
【化】 tetrahydropteridine
【建】 tetrahydronaphthalene; tetralin
【化】 pteridine
【医】 pteridine
四氢蝶啶(Tetrahydrobiopterin,简称BH4)是生物体内一种重要的辅酶和氧化还原载体,化学名为2-氨基-6-(1,2-二羟丙基)-5,6,7,8-四氢-4(3H)-蝶啶酮。以下是其详细解释:
四氢蝶啶是蝶啶(pteridine)的还原衍生物,由双氢蝶啶经二氢叶酸还原酶催化还原生成。其英文名"Tetrahydrobiopterin"可拆解为:
它是水溶性分子,在生理pH下带正电荷,通过蝶呤环的共轭结构参与电子传递。
作为苯丙氨酸羟化酶(PAH)、酪氨酸羟化酶(TH)和色氨酸羟化酶(TPH)的必需辅酶,催化苯丙氨酸→酪氨酸、酪氨酸→L-DOPA等反应,影响神经递质(多巴胺、血清素)合成。
维持NOS活性,调节血管舒张和神经信号传导。
通过醌式二氢生物蝶啶(qBH2)中间体参与自由基清除,保护细胞免受氧化损伤。
BH4缺乏症可导致高苯丙氨酸血症(即使PAH正常),引发智力障碍、运动功能障碍。全球发病率约1/100万新生儿。
合成BH4(沙丙蝶呤)已获批用于治疗苯丙酮尿症(PKU),通过稳定PAH构象降低血苯丙氨酸水平。
BH4水平不足与内皮功能障碍(高血压、动脉硬化)、抑郁症、帕金森病相关。
由三磷酸鸟苷(GTP)经三步酶促反应生成:
权威参考文献来源:
四氢蝶啶是蝶啶(一种含两个氮杂环的化合物)的氢化衍生物,通常指环上部分位置被氢原子饱结构。以下是其关键信息:
基本结构
蝶啶母体由两个相连的六元环组成,含4个氮原子。四氢化后,环上特定位置(如5,6,7,8位)形成部分饱和结构,变为5,6,7,8-四氢蝶啶。
物理化学性质
命名与同义词
根据取代基位置不同,名称会变化。例如:
应用与合成
搜索结果未明确提及其具体用途,但类似结构常作为药物中间体或生物辅酶(如四氢生物蝶呤)的前体。合成方法可能涉及蝶啶环的氢化或取代反应。
如需更详细的应用或合成路径,建议通过专业化学数据库(如CAS号98142-36-0)进一步查询。
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