【化】 protophobic solvent
疏质子溶剂（aprotic solvent）指分子结构中不含可解离的质子（H⁺）、且无法作为氢键供体的有机溶剂。这类溶剂具有高极性、高介电常数，但不具备提供质子的能力，因此在化学反应中常作为惰性介质或参与极性反应机制。其核心特性与典型应用如下：
分子中不存在与氧、氮等强电负性原子直接键连的氢原子（如 O-H、N-H 键），故无法通过电离或氢键向溶质提供质子。例如二甲基亚砜（DMSO）、N,N-二甲基甲酰胺（DMF）均不含酸性氢。
虽不能提供质子，但分子含强极性基团（如 C=O、S=O），使其介电常数较高（ε > 15），可有效溶解离子化合物及极性分子。
| 溶剂名称 | 英文名 | 化学式 | 介电常数（25°C） |
|---|---|---|---|
| 二甲基亚砜 | Dimethyl sulfoxide (DMSO) | (CH₃)₂SO | 46.7 |
| N,N-二甲基甲酰胺 | N,N-Dimethylformamide (DMF) | HCON(CH₃)₂ | 36.7 |
| 丙酮 | Acetone | (CH₃)₂C=O | 20.7 |
| 六甲基磷酰三胺 | Hexamethylphosphoramide (HMPA) | [(CH₃)₂N]₃PO | 30.0 |
作为极性溶剂可稳定碳正离子中间体，加速 SN₁ 反应；其非质子性避免亲核试剂（如 CN⁻、F⁻）被质子化，维持强亲核性以促进 SN₂ 反应。
提供惰性环境稳定格氏试剂（Grignard reagents）、有机锂化合物等强碱性试剂，防止质子转移导致的分解。
高介电常数支持电解质解离，常用于电池电解液（如 DMSO 基锂离子电池）及电合成反应介质。
权威来源参考：
关于“疏质子溶剂”这一术语，目前化学领域更常用的规范表达是“非质子溶剂”（aprotic solvent）。可能存在术语混淆或翻译差异，以下是详细解释：
基本定义 非质子溶剂指分子中不含可解离质子的溶剂，即不具备O-H或N-H等氢键给体结构。这类溶剂既不能提供质子，也难以通过氢键与溶质发生强相互作用。
与质子溶剂的对比 质子溶剂（如水、乙醇）含有活泼氢原子，能通过氢键作用溶解离子型化合物。而非质子溶剂（如丙酮、DMSO）主要通过偶极-偶极作用溶解物质，对某些反应（如SN2反应）具有更好的溶剂化效果。
分类特征 •极性非质子溶剂：具有高介电常数（如DMSO介电常数46.7） •非极性非质子溶剂：介电常数较低（如四氢呋喃7.6） 这类溶剂常用于需要稳定负离子中间体的有机反应。
典型应用场景 • 格氏试剂制备（使用乙醚） • 亲核取代反应（使用DMF） • 锂离子电池电解液（碳酸酯类）
建议需要具体应用案例时，可查阅《有机化学溶剂手册》等专业文献获取更系统的溶剂分类数据。
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