
【化】 trans-isomerism
【化】 anti-form; fumaroid(form); trans form; trans isomer
【化】 isomerism; isomery
【醫】 iso-; isomerism
反式異構(trans isomerism)是立體化學中描述有機化合物空間排列差異的核心概念,指雙鍵或環狀結構兩側的取代基團在空間上呈對角分布的異構形式。該術語對應的英文為"trans isomerism",詞源可追溯至拉丁語"trans"(意為跨越),強調取代基團在分子平面兩側的對稱分布特征。
根據國際純粹與應用化學聯合會(IUPAC)的定義,反式構型需滿足兩個相同或相似基團分别位于剛性結構(如碳碳雙鍵)的對側,這種空間排列會導緻分子極性降低、熔點升高等物理特性變化。在生物化學領域,反式異構現象顯著影響脂肪酸代謝,例如反式脂肪酸因空間結構差異,其生物利用度與順式結構存在本質區别。
《牛津化學詞典》特别指出,反式異構體的穩定性通常高于順式異構體,這源于取代基團空間位阻的減小。在工業應用中,該特性被廣泛應用于高分子材料合成,通過控制雙鍵構型來調節聚合物鍊的規整度。
反式異構是順反異構(幾何異構)的一種形式,屬于立體異構現象,常見于雙鍵化合物或環狀化合物中。以下是詳細解釋:
反式異構體(trans-isomer)指分子中兩個相同原子或基團位于雙鍵或環平面的異側。例如:
需滿足兩個條件:
反式異構體與順式異構體在物理性質上表現顯著差異:
雖然化學性質基本相似,但反式結構可能影響反應速率或産物分布。例如在光化學反應中,反式異構體因空間位阻較小更易發生特定轉化。此類異構現象在藥物設計(如維甲酸類藥物)和高分子材料領域有重要應用。
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