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偶姻縮合英文解釋翻譯、偶姻縮合的近義詞、反義詞、例句

英語翻譯:

【化】 acyloin condensation

分詞翻譯:

偶的英語翻譯:

by chance; even; idol; image; mate; spouse
【醫】 pair

姻的英語翻譯:

marriage; relation by marriage

縮合的英語翻譯:

【化】 condensation
【醫】 condensation

專業解析

偶姻縮合(英文:Acyloin Condensation)是一種重要的有機化學反應,特指兩分子羧酸酯在金屬鈉(或鈉-二甲苯混合物)及惰性溶劑(如二甲苯)存在下,發生分子間縮合,生成α-羟基酮類化合物(即偶姻)的反應。該反應由W. Bouveault和L. Blanc于1905年系統研究并推廣,是合成中長鍊脂肪族α-羟基酮及大環化合物的經典方法。

反應機理與特點

  1. 還原縮合過程:金屬鈉首先将酯還原為自由基陰離子中間體,兩分子中間體偶聯形成1,2-二酮,隨後進一步還原為烯二醇鈉鹽,酸化後即得α-羟基酮(偶姻)。其通式可表示為:

    $$ 2text{RCH}_2text{COOR}' xrightarrow[text{1. Na, } Delta]{text{2. H}_3text{O}^+} text{RCH}_2text{C(OH)COCH}_2text{R} $$

  2. 底物限制:反應需使用無α-氫的酯(如苯甲酸酯)或嚴格控制條件,否則易發生副反應(如Claisen縮合)。長鍊二酯分子内縮合是合成大環化合物(如麝香酮)的關鍵步驟。
  3. 應用價值:廣泛用于天然産物合成(如環狀多酮)、功能材料前體制備及藥物中間體開發,因其能高效構建C-C鍵并引入羟基官能團。

權威參考文獻

  1. 有機化學經典教材:邢其毅等《基礎有機化學》(第四版)詳細描述了偶姻縮合的反應機制及實例(第22章 羧酸衍生物)。
  2. 專業工具書:《Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents》(Z. Wang, 2010)系統收錄了Acyloin Condensation的曆史發展與合成應用。
  3. 期刊綜述:《Chemical Reviews》中關于金屬還原反應的綜述(如M. S. Baird, Chem. Rev.2003, 103, 1271)深入探讨了該反應的現代改進方法。

網絡擴展解釋

偶姻縮合是縮合反應的一種重要類型,主要分為以下兩類:

一、酮醇縮合(脂肪族偶姻縮合)

  1. 反應特征
    脂肪族酯類(單酯或二酯)在金屬鈉和二甲苯中反應,生成α-羟基酮類化合物(偶姻)。單酯生成二聚産物,二酯則形成環狀偶姻,甚至可合成10-34元大環化合物。

  2. 機理與條件
    反應通過自由基機理進行,金屬鈉提供電子引發酯的還原,形成雙自由基中間體,最終偶聯生成偶姻二鈉鹽,酸化後得到産物。

二、苯偶姻縮合(芳香族偶姻縮合)

  1. 反應特征
    芳香醛(如苯甲醛)在氰離子(CN⁻)催化下,雙分子縮合生成α-羟基酮(安息香),是合成藥物和香料的重要中間體。

  2. 取代基影響
    芳醛鄰/對位若含強吸電子基(如硝基)或供電子基(如二甲氨基),無法自縮合,但可參與交叉縮合。反應需氰離子專一催化,OH⁻等堿性條件無效。

三、與普通縮合反應的區别

偶姻縮合屬于縮合反應範疇,但具有特異性:

如需進一步了解反應機理或具體案例,可參考有機化學教材或專業文獻。

分類

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