
【化】 tautomerism
each other; mutual
become; change
【醫】 meta-; pecilo-; poecil-; poikilo-
【化】 isomerism
互變異構現象(Tautomerism)是指有機化合物中兩種或多種結構異構體通過原子或基團的快速可逆遷移,形成動态平衡共存的現象。該術語源自希臘語"tauto"(相同)和"meros"(部分),1885年由德國化學家L. Knorr首次提出。
從漢英詞典角度解析:
主要類型包括:
國際純粹與應用化學聯合會(IUPAC)将其定義為"通過移動氫原子或其它原子,導緻不同官能團形成的結構異構現象"(https://goldbook.iupac.org/terms/view/T06252)。這種動态平衡受溶劑極性、溫度和pH值影響,核磁共振譜(NMR)是檢測該現象的主要手段。
在生物化學領域具有重要意義: • DNA堿基對的互變異構可導緻基因突變(Watson-Crick模型) • 藥物設計中利用該特性調節分子極性(如抗病毒藥物阿昔洛韋) • 天然産物合成中的選擇性控制(《有機合成中的策略與控制》第7章)
最新研究表明,酶催化反應常利用底物的互變異構特性實現高效轉化(Nature Catalysis, 2023)。美國化學會數據庫收錄超過12,000種具有互變異構特性的化合物(ACS Publications, Compound Registry)。
互變異構現象是指某些化合物中,同一分子因官能團結構改變而形成不同異構體,且這些異構體通過快速可逆的化學轉換處于動态平衡狀态的現象。以下是詳細解釋:
互變異構是官能團異構的特殊形式,兩種或多種異構體(如酮式與烯醇式)通過質子轉移或雙鍵遷移相互轉換,無法單獨分離,始終共存于平衡體系中。例如,乙酰乙酸乙酯的酮式與烯醇式結構可通過α-H的轉移實現互變。
互變異構的産生主要與α-H的活性有關。當分子中存在吸電子基團(如羰基、硝基)時,α-H變得活潑,易以質子形式轉移至鄰近雜原子(如氧、氮),形成新的官能團結構。例如,酮式結構中的α-H轉移到羰基氧上形成烯醇式結構。
互變異構影響化合物的反應性和檢測結果。例如,烯醇式結構的存在使乙酰乙酸乙酯可發生鹵代、縮合等雙重反應。研究互變異構對揭示反應機理(如酯縮合反應)和解釋物質性質(如糖的變旋)至關重要。
總結來看,互變異構現象是動态平衡下的結構互變,其本質是質子遷移引發的官能團異構,廣泛影響有機化合物的性質與反應行為。
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