
【化】 epoxidation; oxirane formation
環氧化作用(Epoxidation)是有機化學中一種重要的氧化反應,指在碳碳雙鍵(C=C)的兩個相鄰碳原子上各添加一個氧原子,形成三元環狀環氧基團(-O-)的過程。該反應通常通過烯烴與過氧化物(如過氧化氫、間氯過氧苯甲酸)在酸性或金屬催化劑(如Sharpless催化劑)作用下完成。
從漢英詞典角度解析,"環氧化"對應英文"epoxidation",詞根"epoxy-"源自希臘語"epi"(在上)和"oxys"(酸),反映其結構特征。該術語在《IUPAC金皮書》中被準确定義為:"将烯烴轉化為相應環氧化合物的反應"(國際純粹與應用化學聯合會,2023版術語庫)。
在工業應用中,環氧化作用主要應用于:
權威研究顯示,不對稱環氧化技術曾獲2001年諾貝爾化學獎,Sharpless等人開發的催化體系實現了手性環氧化物的高效合成(《美國化學會志》第123卷第45期)。當前生物催化法(如酶促環氧化)因環保特性備受關注(《綠色化學》2024年度綜述)。
參考文獻:
環氧化作用是一種在化合物中引入環氧基團(含有一個氧原子的三圓環結構)的化學反應或生物過程,其核心機制和意義可從以下角度分析:
環氧化作用主要指在碳-碳雙鍵的兩個碳原子之間加入一個氧原子,形成三元環氧化物(如環氧乙烷、環氧丙烷)。該反應最早由Prelezhaev于1909年發現,常用過氧酸等試劑實現。工業上,環氧化物是合成環氧樹脂、滌綸纖維和泡沫塑料等材料的關鍵原料。
在生物體内,環氧化作用常通過環氧化酶催化完成,其底物多為花生四烯酸等不飽和脂肪酸,産物包括:
醫學上,抑制環氧化酶的非甾體抗炎藥(如阿司匹林)可減少前列腺素合成,發揮抗炎、鎮痛及抗血栓作用,常用于心腦血管疾病治療。
異常的環氧化反應可能導緻炎症過度激活、血栓形成或血壓失衡,與冠心病、腦梗塞等心腦血管疾病密切相關。通過調控該過程,可為藥物研發提供靶點。
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