
【化】 epoxidation; oxirane formation
环氧化作用(Epoxidation)是有机化学中一种重要的氧化反应,指在碳碳双键(C=C)的两个相邻碳原子上各添加一个氧原子,形成三元环状环氧基团(-O-)的过程。该反应通常通过烯烃与过氧化物(如过氧化氢、间氯过氧苯甲酸)在酸性或金属催化剂(如Sharpless催化剂)作用下完成。
从汉英词典角度解析,"环氧化"对应英文"epoxidation",词根"epoxy-"源自希腊语"epi"(在上)和"oxys"(酸),反映其结构特征。该术语在《IUPAC金皮书》中被准确定义为:"将烯烃转化为相应环氧化合物的反应"(国际纯粹与应用化学联合会,2023版术语库)。
在工业应用中,环氧化作用主要应用于:
权威研究显示,不对称环氧化技术曾获2001年诺贝尔化学奖,Sharpless等人开发的催化体系实现了手性环氧化物的高效合成(《美国化学会志》第123卷第45期)。当前生物催化法(如酶促环氧化)因环保特性备受关注(《绿色化学》2024年度综述)。
参考文献:
环氧化作用是一种在化合物中引入环氧基团(含有一个氧原子的三圆环结构)的化学反应或生物过程,其核心机制和意义可从以下角度分析:
环氧化作用主要指在碳-碳双键的两个碳原子之间加入一个氧原子,形成三元环氧化物(如环氧乙烷、环氧丙烷)。该反应最早由Prelezhaev于1909年发现,常用过氧酸等试剂实现。工业上,环氧化物是合成环氧树脂、涤纶纤维和泡沫塑料等材料的关键原料。
在生物体内,环氧化作用常通过环氧化酶催化完成,其底物多为花生四烯酸等不饱和脂肪酸,产物包括:
医学上,抑制环氧化酶的非甾体抗炎药(如阿司匹林)可减少前列腺素合成,发挥抗炎、镇痛及抗血栓作用,常用于心脑血管疾病治疗。
异常的环氧化反应可能导致炎症过度激活、血栓形成或血压失衡,与冠心病、脑梗塞等心脑血管疾病密切相关。通过调控该过程,可为药物研发提供靶点。
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