
【化】 ring-chain tautomerism
annulus; hem in; link; loop; ring; surround
【计】 ring up; toroid
【化】 ring
【医】 annuli; anulus; band; circle; circulus; cycle; cyclo-; gyro-; loop; orb
ring; verge
catenary; chain
【医】 chain
【化】 tautomerism
环-链互变异构现象(Ring-Chain Tautomerism)是互变异构的一种特殊形式,指有机化合物中开链结构(chain form)与环状结构(cyclic form)之间通过化学键重组和质子迁移实现动态平衡的现象。其英文术语为"ring-chain tautomerism",属于有机化学领域的基础概念。
化学机制与特点
该现象的核心是分子内可逆的异构化过程,通常涉及羟基、羰基等官能团的参与。以糖类化合物为例,葡萄糖在水溶液中会以开链式(含醛基)与环式(如吡喃环或呋喃环结构)共存,两者通过半缩醛羟基的断裂与重组实现相互转化(图1)。这一过程受溶剂极性、温度和pH值影响显著,例如酸性条件下更易形成环状结构。
生物学意义
环-链互变广泛存在于生物分子中,例如:
权威参考资料
实验研究表明,这种动态平衡可通过核磁共振($^{1}$H NMR)和红外光谱(IR)进行检测,其中环状结构的特征峰出现在δ 5.2-5.8 ppm(质子)和1070-1150 cm⁻¹(C-O伸缩振动)区域。理论计算显示,环状结构通常比开链式能量低约20-30 kJ/mol,这解释了常温下环式异构体占优势的实验现象。
环-链互变异构现象(Ring-Chain Tautomerism)是有机化合物中环状结构与链状结构通过可逆反应相互转化的动态平衡现象,常见于杂环化合物。以下是详细解释:
该现象根据转化机制分为两类:
环-链互变对理解有机物的结构、反应机理及理化性质至关重要。20世纪50年代后,光谱分析技术(如核磁共振)的普及推动了该领域研究,揭示了更多动态平衡的细节。
其英文为Ring-Chain Tautomerism,属于互变异构(Tautomerism)的子类。互变异构现象的共同特征是异构体间快速互变并共存于平衡体系中。
如需更深入的机制或具体化合物案例,可参考相关文献。
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