黑爾-福爾哈德-澤林斯基鹵化作用英文解釋翻譯、黑爾-福爾哈德-澤林斯基鹵化作用的近義詞、反義詞、例句
英語翻譯:
【化】 Hell-Volhard-Zelinsky halogenation
分詞翻譯:
黑的英語翻譯:
black; dark; secret; sinister; wicked
【醫】 black; melano-
爾的英語翻譯:
like so; you
福的英語翻譯:
blessing; good fortune
哈的英語翻譯:
ah
德的英語翻譯:
heart; mind; morals; virtue
澤的英語翻譯:
damp; lustre; pond; pool
林的英語翻譯:
circles; forest; woods
斯的英語翻譯:
this
【化】 geepound
基的英語翻譯:
base; basic; foundation; key; primary; radix
【化】 group; radical
【醫】 base; basement; group; radical
鹵化作用的英語翻譯:
【機】 halogenation
專業解析
黑爾-福爾哈德-澤林斯基鹵化作用(Hunsdiecker–Borodin reaction,也稱為Hunsdiecker反應或Borodin反應)是有機化學中一種重要的自由基反應,專指羧酸的銀鹽在鹵素(通常為溴或氯)作用下,脫羧生成少一個碳原子的鹵代烷的反應。該反應由德國化學家黑爾(Heinrich Hunsdiecker)與克萊爾·黑爾(Cläre Hunsdiecker)夫婦以及俄羅斯化學家亞曆山大·博羅金(Alexander Borodin)分别獨立發現并研究,其名稱融合了三位科學家的貢獻。
一、反應定義與發現背景
該反應的核心是羧酸銀鹽(RCOOAg)與鹵素(X₂,常用Br₂或Cl₂)反應,生成鹵代烴(RX)、二氧化碳(CO₂)和鹵化銀(AgX)。通式如下:
$$
ce{RCOOAg + X2 -> RX + CO2 + AgX}
$$
- 黑爾夫婦于1939年首次系統報道了此反應。
- 博羅金(Borodin)早在1861年已觀察到類似現象(如庚酸銀與溴反應生成溴代己烷),但未深入研究機理。
- 澤林斯基(Nikolay Zelinsky)雖未直接參與此反應發現,但因在有機鹵化領域的奠基性工作(如Zelinsky鹵化反應),其名字常被關聯以體現學術傳承。
二、反應機制(自由基機理)
- 引發階段:鹵素(Br₂)與羧酸銀反應,生成不穩定的酰基次鹵酸鹽中間體(RCOOBr)。
$$
ce{RCOOAg + Br2 -> RCOOBr + AgBr}
$$
- 均裂與脫羧:酰基次鹵酸鹽在加熱或光照下均裂,産生烷基自由基(R•)和二氧化碳(CO₂),同時釋放溴自由基(Br•)。
$$
ce{RCOOBr -> R• + CO2 + Br•}
$$
- 鍊傳遞與終止:烷基自由基與鹵素分子結合,生成目标鹵代烷(RBr)并再生鹵素自由基,完成鍊式反應。
$$
ce{R• + Br2 -> RBr + Br•}
$$
三、應用與價值
- 碳鍊縮短:是合成比原料羧酸少一個碳原子的鹵代烷的有效方法,常用于天然産物合成與結構修飾。
- 區域選擇性:適用于制備特定結構的鹵代物(如從長鍊脂肪酸合成ω-鹵代烷)。
- 局限性:需使用昂貴且對光敏感的銀鹽;碘、氟化物不適用;産率受底物結構影響(如α-支鍊羧酸産率較低)。
四、術語解析(漢英對照)
- 黑爾-福爾哈德-澤林斯基鹵化作用(Hunsdiecker–Borodin halogenation):強調反應類型(鹵化)及三位科學家的命名關聯。
- 脫羧鹵化反應(Decarboxylative halogenation):描述反應本質(脫羧并引入鹵素)。
- 羧酸銀鹽鹵化(Silver carboxylate halogenation):指明反應物特征。
參考文獻來源:
- Hunsdiecker, H.; Hunsdiecker, C. Ber. Dtsch. Chem. Ges.1942, 75, 291. (原始文獻)
- Borodin, A. Ann. Chem. Pharm.1861, 119, 121. (曆史背景)
- Advanced Organic Chemistry (Jerry March), Wiley. (機理與應用)
- IUPAC Gold Book: "Hunsdiecker Reaction". (權威定義)
- Journal of Organic Chemistry (綜述類文章).
網絡擴展解釋
黑爾-福爾哈德-澤林斯基鹵化作用(Hell-Volhard-Zelinsky halogenation)是一種有機化學反應,主要用于在羧酸α位(即羧基相鄰的碳原子)引入鹵素原子(如氯或溴)。以下是其詳細解釋:
1.定義與背景
該反應由三位化學家——卡爾·馬格努斯·馮·黑爾(Carl Magnus von Hell)、雅各布·福爾哈德(Jacob Volhard)和尼古拉·澤林斯基(Nikolay Zelinsky)共同發現并完善,因此以三人姓氏命名。其核心是通過鹵素(Cl₂或Br₂)在特定條件下對羧酸進行選擇性鹵化。
2.反應條件與機制
- 條件:反應通常在紅磷(P)或三鹵化磷(PX₃)存在下進行,使用鹵素單質(如Br₂或Cl₂)作為鹵化劑。
- 機制:反應通過自由基鍊式反應進行。紅磷與鹵素生成PX₃,進一步與羧酸反應生成酰鹵中間體,促進α-H的活化,最終在α位引入鹵素原子。
3.應用與意義
- 應用:廣泛用于合成α-鹵代羧酸,後者是制備藥物、氨基酸等複雜有機物的關鍵中間體。
- 特點:相較于其他鹵化方法,此反應具有較高的位置選擇性,且對羧酸底物的適用性較廣。
4.補充說明
- 鹵化作用:廣義上指向有機物中引入鹵素原子的過程,可增強化合物活性或改變其物理性質。
- 局限性:該反應不適用于不含α-H的羧酸(如甲酸)。
如需更詳細的反應機理或實驗操作,建議查閱有機化學教材或專業文獻以獲取完整信息。
分類
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