
【化】 Curtius reaction
storeroom; warehouse
【計】 libraries; library
【醫】 bank
【經】 library
like so; you
build; cobble; compile; decorate; mend; repair; trim
this
【化】 geepound
feedback; reaction; response
【醫】 reaction; response
定義
庫爾修斯反應(Curtius rearrangement)是有機化學中一種重要的重排反應,由酰基疊氮化合物(R-CON₃)在加熱條件下分解生成異氰酸酯(R-N=C=O),并進一步水解為伯胺(R-NH₂)或與其他親核試劑反應的過程。該反應由德國化學家特奧多爾·庫爾修斯(Theodor Curtius) 于1885年首次發現,是合成伯胺、氨基甲酸酯及脲類化合物的關鍵方法。
反應機理
通式表達
$$ ce{R-CON3 ->[Delta] R-N=C=O + N2 uparrow} $$
$$ ce{R-N=C=O + H2O -> R-NH2 + CO2 uparrow} $$
特點與應用
權威參考文獻
K. Peter C. Vollhardt, Neil E. Schore(第8版),詳細描述反應機理與實例。
Curtius, T. Ber. Dtsch. Chem. Ges.1885, 18, 293(原始文獻)。
Jerry March(第7版),Wiley出版社,解析重排反應的動力學與立體化學。
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庫爾修斯反應(Curtius Reaction)是一種有機化學反應,主要用于将酰基疊氮化物(acyl azide)分解生成異氰酸酯(isocyanate),并進一步轉化為胺類化合物。該反應由德國化學家特奧多爾·庫爾修斯(Theodor Curtius)于19世紀末發現,廣泛應用于有機合成中。
反應機理
酰基疊氮化物在加熱或光照條件下分解,釋放氮氣(N₂),生成高活性的異氰酸酯中間體。隨後,異氰酸酯可通過水解生成胺,或與其他親核試劑(如水、醇)反應生成尿素、氨基甲酸酯等衍生物。
應用領域
該反應常用于合成伯胺、氨基酸衍生物及雜環化合物,尤其在藥物和天然産物合成中具有重要價值。
與搜索結果的關聯
根據的描述,庫爾修斯反應被概括為“酰肼成酰疊氮轉變反應”。這可能指反應前體酰肼(hydrazide)轉化為酰基疊氮的步驟,但需注意:傳統定義中,庫爾修斯反應更側重于酰基疊氮的分解階段,而酰肼到酰基疊氮的轉化通常需其他試劑(如亞硝酸)參與。
若需更詳細的機理圖示或實驗案例,建議查閱權威有機化學教材(如《March高等有機化學》)或專業數據庫。
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