
【化】 nucleophilicity
benignity; for oneself; parent; relative
hilum; nucleus; putamen; stone
【醫】 caryo-; caryon; core; karyo-; karyon; kernel; nidi; nidus; nuclei
nucleo-; nucleus
親核性(Nucleophilicity)是化學領域中描述分子或離子在化學反應中攻擊帶正電或部分正電原子的能力指标。該術語源自英文"nucleophile",由希臘詞"nucleo"(核)和"phile"(親和)組成,指具有電子富集區域的物質傾向于與缺電子中心結合的特性。
在有機化學機理中,親核性強度受三個核心因素影響:
該概念在SN2取代反應中得到典型應用,例如鹵代烷與氫氧根離子的反應速率直接取決于親核試劑的強度等級(HSAB理論)。權威研究顯示,親核性标度可通過Swain-Scott方程定量描述:
$$ log(k/k_0) = sN $$
其中$N$為親核參數,$s$為底物敏感性常數。
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2.《March's Advanced Organic Chemistry》第8版
親核性是指化學試劑在反應中提供電子對并與缺電子中心(如帶正電或部分正電的原子)結合的能力,屬于動力學性質,反映了試劑對電正性中心的親和力。以下是詳細解釋:
親核性體現為試劑通過孤對電子或負電荷進攻缺電子中心,例如在親核取代反應中,親核試劑(如I⁻、OH⁻)攻擊帶正電的碳原子形成新鍵。其強弱取決于兩個關鍵因素:
雖然堿性強的試劑通常親核性也強,但兩者本質不同:
總結來看,親核性綜合了電子供給能力和空間適應性,需結合反應條件(如溶劑)和試劑結構綜合分析。
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