羟基胆甾醇英文解释翻译、羟基胆甾醇的近义词、反义词、例句
英语翻译:
【化】 hydroxycholesterol
分词翻译:
羟基的英语翻译:
【化】 hydroxide radical; hydroxyl (group)
【医】 oxhydryl
胆甾醇的英语翻译:
【医】 cholesterin; cholesterol
专业解析
羟基胆甾醇(英文:Hydroxycholesterol)是一类在甾核特定位置带有羟基(-OH)的胆甾醇衍生物。它是胆固醇在体内代谢过程中产生的重要中间体或信号分子,具有特定的生物活性。以下是详细解释:
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化学结构与命名
- 羟基胆甾醇的核心结构是胆甾烷(Cholestane),即环戊烷多氢菲甾核加上胆固醇的侧链(8个碳的支链,末端为甲基)。
- “羟基”指分子中含有一个或多个羟基(-OH)官能团,取代在甾核的不同碳原子上(如C7α, C24, C25, C27等位置)。其位置决定了具体的羟基胆甾醇亚型(如7α-羟基胆甾醇、24-羟基胆甾醇、25-羟基胆甾醇、27-羟基胆甾醇等)。
- 其化学式通常表示为 C₂₇H₄₆O₂(以单羟基胆甾醇为例),分子量约为 402.66 g/mol。结构上可视为胆固醇(C₂₇H₄₆O)的一个氢原子被羟基取代。
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来源与生物合成
- 羟基胆甾醇主要在肝脏和大脑中通过细胞色素P450酶(CYP)家族成员催化胆固醇羟基化反应生成。例如:
- 7α-羟基胆甾醇:由CYP7A1催化,是胆汁酸生物合成的关键起始步骤和限速步骤。这是肝脏中胆固醇转化为胆汁酸的主要途径(经典途径)。
- 24-羟基胆甾醇:主要由大脑中的CYP46A1产生,是大脑胆固醇清除的主要形式,可通过血脑屏障进入血液循环。
- 25-羟基胆甾醇:可由多种组织(如巨噬细胞、肝细胞)中的CYP27A1产生,或由胆固醇25-羟化酶(CH25H)催化生成。它是氧固醇的重要成员,参与免疫调节和胆固醇代谢调控。
- 27-羟基胆甾醇:由CYP27A1催化产生(主要在肝脏、巨噬细胞等),是胆汁酸合成的替代途径(酸性途径)的中间体,也具有信号分子功能。
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功能与生物活性
- 胆汁酸前体:7α-羟基胆甾醇是合成初级胆汁酸(如胆酸、鹅脱氧胆酸)的直接前体。
- 胆固醇外排与转运:24(S)-羟基胆甾醇是大脑特异性胆固醇代谢产物,促进脑内胆固醇向肝脏的逆向转运,对维持脑内胆固醇稳态至关重要。
- 信号分子与代谢调节:多种羟基胆甾醇(尤其是25-羟基胆甾醇、27-羟基胆甾醇)属于氧固醇(Oxysterols)。它们作为配体,激活肝脏X受体(LXR)和胰岛素诱导基因(Insig)蛋白:
- 激活LXR:调节胆固醇吸收、转运(如诱导ABCA1、ABCG1表达促进胆固醇外流)、脂肪酸合成以及炎症反应。
- 结合Insig:抑制固醇调节元件结合蛋白(SREBP)的加工和活化,从而抑制胆固醇合成和脂肪酸合成基因的表达。
- 免疫调节:25-羟基胆甾醇具有抗病毒活性,并能调节炎症反应。
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医学意义
- 代谢标志物:特定羟基胆甾醇的水平变化与疾病相关。例如,24S-羟基胆甾醇血浆水平可反映脑内胆固醇代谢状态,与神经退行性疾病(如阿尔茨海默病)的研究有关;27-羟基胆甾醇水平升高与心血管疾病风险增加相关。
- 药物靶点:参与羟基胆甾醇合成的酶(如CYP7A1, CYP46A1)或作用的受体(LXR)是调节胆固醇代谢、治疗高胆固醇血症、动脉粥样硬化或神经系统疾病的潜在药物靶点。
羟基胆甾醇是胆固醇经羟基化修饰后形成的一类生物活性分子。它们不仅是胆汁酸合成的前体,更是关键的信号分子(氧固醇),通过激活LXR等核受体,在维持全身(尤其是肝脏和大脑)胆固醇稳态、调节脂质代谢、免疫反应等方面发挥核心作用。其不同亚型因羟基位置不同而具有独特的来源和功能。
网络扩展解释
羟基胆甾醇是胆固醇分子上引入羟基(-OH)形成的衍生物,属于甾醇类化合物。以下为详细解释:
1.结构与化学性质
- 基本结构:胆固醇的甾核(由4个环组成的刚性结构)或侧链上的特定位置被羟基取代。例如,25-羟基胆甾醇的羟基位于侧链第25位碳原子。
- 分子式:以25-羟基胆甾醇为例,分子式为 $C{27}H{46}O_2$,分子量约402.65。
- 物理性质:密度约1.0 g/cm³,沸点513°C(受羟基位置影响)。
2.生物活性与功能
- 免疫调节:25-羟基胆甾醇是胆固醇的代谢产物,由巨噬细胞在Toll样受体激活时分泌,可选择性抑制B细胞产生IgA(EC50≈65 nM)。
- 信号分子作用:参与先天性免疫和适应性免疫,调控炎症反应及脂代谢相关基因表达。
3.异构体与命名
- 羟基位置不同会导致不同异构体,例如:
- 25-羟基胆甾醇(CAS 2140-46-7):研究最广泛的类型。
- 22(S)-羟基胆甾醇(CAS 22348-64-7):羟基位于22位,可能具有不同活性。
4.应用与研究
- 作为实验试剂,用于研究脂代谢、免疫通路及动脉粥样硬化等疾病机制。
羟基胆甾醇通过羟基修饰改变胆固醇的理化特性,成为具有生物活性的信号分子,在免疫和代谢领域有重要研究价值。不同位置的羟基可能赋予其独特功能,需根据具体结构分析作用。更多信息可参考化工数据库(如、4来源)。
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