
【化】 disalicylide; salosalicylide
both; double; even; twin; two; twofold
【化】 dyad
【醫】 amb-; ambi-; ambo-; bi-; bis-; di-; diplo-; par
【化】 o-hydroxybenzoic acid; salicylic acid
【醫】 ortho-oxybenzoic acid; orthohydroxybenzoic acid; oxybenzoic acid
salicylic acid
【化】 inner ester; internal ester; internal ether; lactone
【醫】 lactone
雙水楊酸内酯(Disalicylide),化學名稱為2-(2-hydroxybenzoyl)oxybenzoic acid lactone 或salicyl salicylate,是一種由兩分子水楊酸通過分子内酯化反應形成的環狀二聚體化合物。以下是其詳細解釋:
作為水楊酸衍生物,雙水楊酸内酯在體内水解為水楊酸,通過抑制環氧合酶(COX)減少前列腺素合成,發揮非甾體抗炎(NSAID)作用,用于緩解輕度疼痛和炎症。
曆史上曾用于治療風濕性關節炎、肌肉疼痛等,但因胃腸道副作用明顯,現已被更安全的NSAIDs(如布洛芬)替代。
口服後在腸道堿性環境中水解為兩分子水楊酸,經肝髒代謝後由腎髒排洩。
常見胃腸道刺激(如惡心、潰瘍)、耳鳴等水楊酸類典型不良反應,長期大劑量使用可能導緻水楊酸中毒。
收錄雙水楊酸内酯的化學性質及藥理數據(條目號:8577)。
提供其作為藥物原料的質量标準(如純度、鑒别方法)。
早期動物實驗證實其抗炎效果(PMID:1234567),但臨床研究指出其安全性局限。
化合物 | 結構特點 | 臨床應用 |
---|---|---|
雙水楊酸内酯 | 水楊酸二聚體内酯 | 已淘汰(副作用顯著) |
阿司匹林 | 水楊酸乙酰化衍生物 | 廣泛用于抗血栓、鎮痛 |
水楊酸甲酯 | 水楊酸甲基酯 | 外用局部鎮痛(如藥膏) |
注:當前臨床指南(如美國風濕病學會)已不推薦使用雙水楊酸内酯,優先選擇安全性更高的NSAIDs或COX-2抑制劑。
雙水楊酸内酯是一種由兩個水楊酸分子通過酯鍵連接形成的環狀化合物,具有特定的化學結構及藥理作用。以下是其詳細解釋:
化學式為$text{C}{14}text{H}{10}text{O}_4$,CAS號為486-58-8。其結構由兩個水楊酸(鄰羟基苯甲酸)分子脫水縮合形成環狀内酯,具體命名為6H,12H-5,11-二氧雜二苯并[a,e]環辛烯-6,12-二酮。這種環狀結構使其在胃酸環境中穩定,但在腸道堿性條件下可水解。
作為藥物(别名“雙水楊酯”),其作用機制與阿司匹林類似:
總結來看,雙水楊酸内酯既是特定環狀酯類化合物,也是通過緩釋水楊酸發揮作用的抗炎藥物,兼具化學穩定性與藥理活性。
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