
n. 異絲氨酸
The improved one-pot process simplifies the procedure of synthesis of isoserine derivatives and extends the scope of substrates to a-alkyldiazoesters.
該反應可以為異絲氨酸酯衍生物的合成提供了新的途徑,同時也體現了多組分反應中組分匹配的重要性。
isoserine(異絲氨酸)是一種特殊的氨基酸,是天然氨基酸絲氨酸(serine)的立體異構體之一。具體而言:
化學定義與結構:異絲氨酸的化學結構與絲氨酸相同,分子式為 C₃H₇NO₃,都包含一個氨基(-NH₂)、一個羧基(-COOH)和一個羟基(-OH)。關鍵區别在于其分子中手性中心的立體構型不同。絲氨酸的α-碳原子構型通常為L型(在蛋白質中常見),而異絲氨酸通常指其β-碳原子上的羟基位置或構型與标準絲氨酸不同的異構體,更常指代具有特定構型的β-羟基高絲氨酸(β-hydroxyhomoserine)或絲氨酸的β位異構體。其核心特征是分子中的羟基位于β-碳原子上(即與羧基相隔一個碳原子),屬于β-氨基酸的一種。其結構通式可表示為:
$$ ce{H2N-CH(R)-CH(OH)-COOH} $$ 其中R基團為H(氫原子)。
存在與重要性:異絲氨酸本身并非構成标準蛋白質的20種常見氨基酸之一。它主要作為某些天然産物(特别是一些肽類抗生素和非核糖體肽)的組成單元或生物合成中間體被發現。例如,它在重要的抗生素粘菌素(colistin)和杆菌肽(bacitracin)的化學結構中存在。這些肽中的異絲氨酸殘基對其生物活性至關重要。
與絲氨酸的區别:
合成與應用:由于其結構特殊性和在生物活性分子中的存在,異絲氨酸及其衍生物的化學合成是研究熱點。合成的異絲氨酸單體或其保護的衍生物是構建含有該結構單元的複雜天然産物類似物或開發新藥的重要中間體。
權威參考來源:
異絲氨酸(isoserine)是一種氨基酸衍生物,其化學性質和結構特點如下:
異絲氨酸是絲氨酸的異構體,兩者的區别在于羟基(-OH)在碳鍊上的位置不同。其英文名稱為isoserine,中文名稱為“異絲胺酸”或“異絲氨酸”。
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