
n. 异丝氨酸
The improved one-pot process simplifies the procedure of synthesis of isoserine derivatives and extends the scope of substrates to a-alkyldiazoesters.
该反应可以为异丝氨酸酯衍生物的合成提供了新的途径,同时也体现了多组分反应中组分匹配的重要性。
isoserine(异丝氨酸)是一种特殊的氨基酸,是天然氨基酸丝氨酸(serine)的立体异构体之一。具体而言:
化学定义与结构:异丝氨酸的化学结构与丝氨酸相同,分子式为 C₃H₇NO₃,都包含一个氨基(-NH₂)、一个羧基(-COOH)和一个羟基(-OH)。关键区别在于其分子中手性中心的立体构型不同。丝氨酸的α-碳原子构型通常为L型(在蛋白质中常见),而异丝氨酸通常指其β-碳原子上的羟基位置或构型与标准丝氨酸不同的异构体,更常指代具有特定构型的β-羟基高丝氨酸(β-hydroxyhomoserine)或丝氨酸的β位异构体。其核心特征是分子中的羟基位于β-碳原子上(即与羧基相隔一个碳原子),属于β-氨基酸的一种。其结构通式可表示为:
$$ ce{H2N-CH(R)-CH(OH)-COOH} $$ 其中R基团为H(氢原子)。
存在与重要性:异丝氨酸本身并非构成标准蛋白质的20种常见氨基酸之一。它主要作为某些天然产物(特别是一些肽类抗生素和非核糖体肽)的组成单元或生物合成中间体被发现。例如,它在重要的抗生素粘菌素(colistin)和杆菌肽(bacitracin)的化学结构中存在。这些肽中的异丝氨酸残基对其生物活性至关重要。
与丝氨酸的区别:
合成与应用:由于其结构特殊性和在生物活性分子中的存在,异丝氨酸及其衍生物的化学合成是研究热点。合成的异丝氨酸单体或其保护的衍生物是构建含有该结构单元的复杂天然产物类似物或开发新药的重要中间体。
权威参考来源:
异丝氨酸(isoserine)是一种氨基酸衍生物,其化学性质和结构特点如下:
异丝氨酸是丝氨酸的异构体,两者的区别在于羟基(-OH)在碳链上的位置不同。其英文名称为isoserine,中文名称为“异丝胺酸”或“异丝氨酸”。
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