iodoalkane是什麼意思,iodoalkane的意思翻譯、用法、同義詞、例句
常用詞典
n. 碘代烷,碘烷
專業解析
碘代烷烴(iodoalkane)是一類重要的有機鹵代物,其分子結構中包含一個或多個碘原子(I)直接與烷基碳原子(碳原子為sp³雜化)相連。其通式通常表示為R-I,其中R 代表烷基基團(如甲基 -CH₃、乙基 -CH₂CH₃ 等)。
以下是關于碘代烷烴的詳細解釋:
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結構與命名:
- 它們屬于鹵代烴(鹵代烷)的一種,是烷烴分子中的一個或多個氫原子被碘原子取代後的産物。
- 命名遵循鹵代烴的系統命名法:選擇包含鹵素原子的最長碳鍊作為主鍊,根據主鍊碳原子數稱為“某烷”;将鹵素原子作為取代基,稱為“碘代-”;用數字标明鹵素原子的位置。例如:
- CH₃I:碘甲烷
- CH₃CH₂I:碘乙烷
- CH₃CH₂CH₂I:1-碘丙烷
- (CH₃)₂CHI:2-碘丙烷
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物理性質:
- 狀态與顔色: 低級碘代烷烴(如碘甲烷、碘乙烷)在室溫下是無色液體。碘甲烷暴露在光線下會因分解而呈現棕色。較高級的碘代烷烴是固體。
- 沸點: 碘代烷烴的沸點通常高于相應碳原子數的氯代烷和溴代烷,但低于氟代烷。這是因為碘原子雖然體積大、極化性強,但原子質量大,分子間色散力強。
- 密度: 碘代烷烴的密度大于水,是所有鹵代烷烴中密度最大的。這是因為碘原子具有很高的原子量。
- 溶解性: 碘代烷烴不溶于水,但可溶于大多數有機溶劑(如乙醇、乙醚、苯等)。
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化學性質:
- 親核取代反應: 碘代烷烴中的碳-碘鍵(C-I)是所有碳-鹵鍵(C-X)中最弱的鍵之一(鍵能較低),因此碘代烷烴非常容易發生親核取代反應(S_N1 或 S_N2 機理)。碘離子(I⁻)是一個很好的離去基團。這使得碘代烷烴成為有機合成中非常有用的中間體,常用于制備醇、醚、腈、胺等化合物。
- 消除反應: 在強堿(如氫氧化鉀的醇溶液)作用下,碘代烷烴容易發生消除反應(通常是E2機理),脫去鹵化氫生成烯烴。碘離子作為離去基團的優勢同樣使碘代烷烴在此類反應中表現活躍。
- 與金屬反應:
- 格氏試劑: 碘代烷烴與金屬鎂在無水乙醚中反應,生成格氏試劑(RMgI),這是非常重要的有機金屬試劑,廣泛用于形成碳-碳鍵。
- 武茲反應: 碘代烷烴與金屬鈉反應可以合成更高級的烷烴(2R-I + 2Na → R-R + 2NaI)。
- 穩定性: 碘代烷烴對光和熱相對不穩定。光照下容易分解産生碘單質(I₂)而使顔色變深。長期儲存時,碘代烷烴(尤其是碘甲烷)常加入少量銅屑或銀屑以穩定。
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應用:
- 有機合成: 由于其高反應活性,碘代烷烴是合成其他有機化合物(如醇、醚、腈、胺、硫醇、格氏試劑等)的重要試劑或中間體。
- 醫藥: 一些碘代烷烴或其衍生物具有生物活性,可用于藥物合成或作為診斷試劑(如某些放射性碘标記化合物)。
- 工業: 曾用作甲基化試劑(如碘甲烷)、溶劑等,但由于其毒性和不穩定性,許多應用已被其他鹵代物替代。
來源參考:
- 有機化學基礎概念:鹵代烴 - 中國大學MOOC(慕課)平台上的相關課程内容提供了鹵代烴(包括碘代烷)的結構、命名、物理性質和主要化學反應的系統講解。 https://www.icourse163.org/
- 《有機化學》教材(如邢其毅、裴偉偉、徐瑞秋、裴堅編著)中對鹵代烴的分類、命名、性質(特别是親核取代和消除反應)有詳細闡述,碘代烷烴作為其中一類被涵蓋。
- IUPAC命名規則:國際純粹與應用化學聯合會(IUPAC)對有機化合物的系統命名規則是命名碘代烷烴的權威依據。相關信息可在IUPAC官網或相關化學數據庫中查詢。
網絡擴展資料
“Iodoalkane”是一個有機化學術語,其含義和特點如下:
1.詞源與基本定義
- 詞根拆分:由“iodo-”(碘的化學前綴)和“alkane”(烷烴)組成。
- 含義:指烷烴分子中的一個或多個氫原子被碘原子取代形成的化合物。例如,碘甲烷(CH₃I)、碘乙烷(C₂H₅I)等均屬于此類。
2.化學結構與命名
- 通式:CₙH₂ₙ₊₁I(單碘代烷烴),若多個氫被取代則需标明位置(如1-碘丙烷)。
- 命名規則:根據IUPAC命名法,碘原子作為取代基,烷烴主鍊編號時優先使碘原子位置最小化。
3.物理與化學性質
- 物理性質:碘代烷烴通常為無色至淡黃色液體,密度大于水,沸點隨碳鍊增長而升高。
- 化學性質:碘的電負性較低,C-I鍵易斷裂,常用于親核取代反應(如與氰化鈉反應生成腈類)或消除反應(生成烯烴)。
4.應用領域
- 有機合成:作為烷基化試劑或中間體,用于制備藥物、染料等。
- 工業用途:部分碘代烷烴用于制造殺菌劑或液晶材料。
5.注意事項
- 安全性:某些碘代烷烴具有毒性或刺激性,需在通風櫥中操作。
- 替代選擇:因碘代物成本較高且穩定性較差,工業中常優先選用氯代或溴代烷烴。
如果需要具體化合物的數據(如CAS號、分子式),建議查閱化學數據庫或供應商目錄。
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