iodoalkane是什么意思,iodoalkane的意思翻译、用法、同义词、例句
常用词典
n. 碘代烷,碘烷
专业解析
碘代烷烃(iodoalkane)是一类重要的有机卤代物,其分子结构中包含一个或多个碘原子(I)直接与烷基碳原子(碳原子为sp³杂化)相连。其通式通常表示为R-I,其中R 代表烷基基团(如甲基 -CH₃、乙基 -CH₂CH₃ 等)。
以下是关于碘代烷烃的详细解释:
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结构与命名:
- 它们属于卤代烃(卤代烷)的一种,是烷烃分子中的一个或多个氢原子被碘原子取代后的产物。
- 命名遵循卤代烃的系统命名法:选择包含卤素原子的最长碳链作为主链,根据主链碳原子数称为“某烷”;将卤素原子作为取代基,称为“碘代-”;用数字标明卤素原子的位置。例如:
- CH₃I:碘甲烷
- CH₃CH₂I:碘乙烷
- CH₃CH₂CH₂I:1-碘丙烷
- (CH₃)₂CHI:2-碘丙烷
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物理性质:
- 状态与颜色: 低级碘代烷烃(如碘甲烷、碘乙烷)在室温下是无色液体。碘甲烷暴露在光线下会因分解而呈现棕色。较高级的碘代烷烃是固体。
- 沸点: 碘代烷烃的沸点通常高于相应碳原子数的氯代烷和溴代烷,但低于氟代烷。这是因为碘原子虽然体积大、极化性强,但原子质量大,分子间色散力强。
- 密度: 碘代烷烃的密度大于水,是所有卤代烷烃中密度最大的。这是因为碘原子具有很高的原子量。
- 溶解性: 碘代烷烃不溶于水,但可溶于大多数有机溶剂(如乙醇、乙醚、苯等)。
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化学性质:
- 亲核取代反应: 碘代烷烃中的碳-碘键(C-I)是所有碳-卤键(C-X)中最弱的键之一(键能较低),因此碘代烷烃非常容易发生亲核取代反应(S_N1 或 S_N2 机理)。碘离子(I⁻)是一个很好的离去基团。这使得碘代烷烃成为有机合成中非常有用的中间体,常用于制备醇、醚、腈、胺等化合物。
- 消除反应: 在强碱(如氢氧化钾的醇溶液)作用下,碘代烷烃容易发生消除反应(通常是E2机理),脱去卤化氢生成烯烃。碘离子作为离去基团的优势同样使碘代烷烃在此类反应中表现活跃。
- 与金属反应:
- 格氏试剂: 碘代烷烃与金属镁在无水乙醚中反应,生成格氏试剂(RMgI),这是非常重要的有机金属试剂,广泛用于形成碳-碳键。
- 武兹反应: 碘代烷烃与金属钠反应可以合成更高级的烷烃(2R-I + 2Na → R-R + 2NaI)。
- 稳定性: 碘代烷烃对光和热相对不稳定。光照下容易分解产生碘单质(I₂)而使颜色变深。长期储存时,碘代烷烃(尤其是碘甲烷)常加入少量铜屑或银屑以稳定。
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应用:
- 有机合成: 由于其高反应活性,碘代烷烃是合成其他有机化合物(如醇、醚、腈、胺、硫醇、格氏试剂等)的重要试剂或中间体。
- 医药: 一些碘代烷烃或其衍生物具有生物活性,可用于药物合成或作为诊断试剂(如某些放射性碘标记化合物)。
- 工业: 曾用作甲基化试剂(如碘甲烷)、溶剂等,但由于其毒性和不稳定性,许多应用已被其他卤代物替代。
来源参考:
- 有机化学基础概念:卤代烃 - 中国大学MOOC(慕课)平台上的相关课程内容提供了卤代烃(包括碘代烷)的结构、命名、物理性质和主要化学反应的系统讲解。 https://www.icourse163.org/
- 《有机化学》教材(如邢其毅、裴伟伟、徐瑞秋、裴坚编著)中对卤代烃的分类、命名、性质(特别是亲核取代和消除反应)有详细阐述,碘代烷烃作为其中一类被涵盖。
- IUPAC命名规则:国际纯粹与应用化学联合会(IUPAC)对有机化合物的系统命名规则是命名碘代烷烃的权威依据。相关信息可在IUPAC官网或相关化学数据库中查询。
网络扩展资料
“Iodoalkane”是一个有机化学术语,其含义和特点如下:
1.词源与基本定义
- 词根拆分:由“iodo-”(碘的化学前缀)和“alkane”(烷烃)组成。
- 含义:指烷烃分子中的一个或多个氢原子被碘原子取代形成的化合物。例如,碘甲烷(CH₃I)、碘乙烷(C₂H₅I)等均属于此类。
2.化学结构与命名
- 通式:CₙH₂ₙ₊₁I(单碘代烷烃),若多个氢被取代则需标明位置(如1-碘丙烷)。
- 命名规则:根据IUPAC命名法,碘原子作为取代基,烷烃主链编号时优先使碘原子位置最小化。
3.物理与化学性质
- 物理性质:碘代烷烃通常为无色至淡黄色液体,密度大于水,沸点随碳链增长而升高。
- 化学性质:碘的电负性较低,C-I键易断裂,常用于亲核取代反应(如与氰化钠反应生成腈类)或消除反应(生成烯烃)。
4.应用领域
- 有机合成:作为烷基化试剂或中间体,用于制备药物、染料等。
- 工业用途:部分碘代烷烃用于制造杀菌剂或液晶材料。
5.注意事项
- 安全性:某些碘代烷烃具有毒性或刺激性,需在通风橱中操作。
- 替代选择:因碘代物成本较高且稳定性较差,工业中常优先选用氯代或溴代烷烃。
如果需要具体化合物的数据(如CAS号、分子式),建议查阅化学数据库或供应商目录。
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