germacrane是什麼意思,germacrane的意思翻譯、用法、同義詞、例句
常用詞典
n. 大根香葉烷;吉馬烷
例句
Germacrane type sesquiterpenoids are the most abundant among all the sesquiterpenoid skeletons.
烷型倍半萜是衆多倍半萜結構骨架類型中最為豐富的一種。
There are four configurational isomers and every configuration has several different conformers of germacrane derivatives, which tend to exist as the most stable conformers.
吉馬烷型倍半萜是衆多倍半萜結構骨架類型中最為豐富的一種。
專業解析
Germacrane(吉瑪烷)是一種重要的倍半萜烯類化合物的母核結構或基本碳骨架。它在天然産物化學,尤其是植物次生代謝産物研究中占有核心地位。其詳細含義可從以下幾個方面理解:
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化學結構與命名:
- Germacrane 的基本碳骨架由15個碳原子構成,符合倍半萜(由3個異戊二烯單元組成,C15H24)的特征。
- 其核心結構是一個十元環(十元大環),通常被描述為一個1,5-二甲基-8-異丙基的輪烯體系,或更具體地稱為 trans, trans-1,5-cyclodecadiene(反,反-1,5-環癸二烯)骨架,帶有特定的甲基和異丙基取代基。
- 其分子式為C15H24(對應飽吉瑪烷烴,實際化合物常含雙鍵或含氧官能團)。
- 名稱“Germacrane”源于其最早被發現或大量存在的植物來源,菊科(Asteraceae/Compositae)的 Gerbera 屬(非洲菊屬)和 Chrysanthemum 屬(菊屬)植物。
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立體化學與構象:
- 吉瑪烷十元環的構象具有靈活性,存在多種可能的構象異構體(如椅式-船式、船式-椅式等)。這種構象靈活性對其理化性質和生物活性有重要影響。
- 環上取代基(特别是雙鍵和含氧官能團)的立體化學(順反異構、手性中心)是吉瑪烷類化合物多樣性的關鍵因素。
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天然來源與生物合成:
- Germacrane 骨架是自然界中廣泛存在的一類倍半萜烯化合物的基礎結構,主要存在于菊科植物中,如蒼耳屬(Xanthium)、蒿屬(Artemisia)、旋覆花屬(Inula)、橐吾屬(Ligularia)、天人菊屬(Gaillardia)等。在其他科植物如唇形科、馬兜鈴科、傘形科等也有發現。
- 在植物體内,Germacrane 骨架由倍半萜的共同前體法尼基焦磷酸經過特定的環化反應生成。這種環化通常由吉瑪烷D合酶催化完成。該骨架是許多具有生物活性倍半萜内酯(如吉瑪烷型内酯)的直接前體。
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重要性與應用:
- 生源前體:Germacrane 骨架極其重要,因為它是衆多結構複雜、具有顯著生物活性的倍半萜類化合物的直接生物合成前體。這些化合物包括:
- 吉瑪烷型内酯:許多具有抗腫瘤、抗炎、抗菌、抗寄生蟲等活性的倍半萜内酯(如堆心菊素 Helenalin、澤蘭内酯 Eupatorin)都來源于吉瑪烷骨架,并通過進一步的氧化、重排(如Cope重排)形成。
- 桉葉烷型(Eudesmane)和榄香烷型(Eremophilane)倍半萜:吉瑪烷骨架在體内可以通過Cope重排 等反應,轉化為更穩定的六元環桉葉烷或七元環榄香烷骨架。這是倍半萜生物合成中一條重要途徑(生源途徑)。
- 天然産物化學研究:吉瑪烷及其衍生物的結構鑒定、立體化學确定、構象分析、生物合成途徑研究是天然産物化學的熱點領域。
- 潛在藥用價值:許多來源于吉瑪烷骨架的倍半萜内酯已被證明具有多種生物活性,是藥物研發的重要天然來源。
總結來說,Germacrane(吉瑪烷)是指一個特定的、由15個碳原子構成的十元環倍半萜烯基本碳骨架結構。它主要存在于菊科等植物中,是生物體内合成一系列具有重要生物活性(尤其是吉瑪烷型内酯)的倍半萜類化合物的關鍵中間體,并且可通過重排轉化為其他類型(如桉葉烷型、榄香烷型)的倍半萜。其獨特的十元環結構和構象靈活性是理解其化學性質和生物活性的基礎。
引用參考來源:
- 《天然産物化學》(徐任生 主編),科學出版社 - 詳細闡述萜類化合物分類、結構及生源途徑。
- Dewick, P. M. (2009). Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach (3rd ed.). Wiley. - 經典教材,深入講解倍半萜生物合成,包括吉瑪烷途徑。
- Fraga, B. M. (2012). Natural sesquiterpenoids. Natural Product Reports, 29(11), 1334–1366. - 綜述文章,涵蓋吉瑪烷等倍半萜的結構與分布。
- Fischer, N. H., Olivier, E. J., & Fischer, H. D. (1979). The biogenesis and chemistry of sesquiterpene lactones. In Fortschritte der Chemie organischer Naturstoffe / Progress in the Chemistry of Organic Natural Products (pp. 47-391). Springer, Vienna. - 經典文獻,讨論吉瑪烷内酯的生源與化學。
- 《萜類化合物》(陳耀祖 編著),化學工業出版社 - 中文專業書籍,系統介紹萜類結構特征。
- Phytochemistry (期刊) - 該領域發表大量關于植物中分離鑒定吉瑪烷型倍半萜及其活性的研究論文。
網絡擴展資料
Germacrane(大根香葉烷)是一種有機化合物,屬于倍半萜類物質(sesquiterpenoids),常見于植物天然産物中。以下是詳細解釋:
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化學結構
其分子式為C₁₅H₂₆,屬于大環倍半萜,具有十元環骨架結構,并帶有甲基和*********取代基。根據和5的信息,它的立體異構體可能存在多種形式,例如CAS號為645-10-3和24703-35-3的不同構型。
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應用領域
- 天然産物研究:Germacrane及其衍生物(Germacrane型倍半萜)廣泛存在于菊科、唇形科等植物中,是許多精油和藥物活性成分的前體。
- 工業用途:提到它可能用于香料或化工原料的生産。
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語言翻譯
英文發音為/ˈdʒɜːməkreɪn/,中文譯名“大根香葉烷”直接反映了其植物來源和化學類别。
如需了解具體供應商或立體異構體信息,可參考和5提供的CAS號查詢。
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