germacrane是什么意思，germacrane的意思翻译、用法、同义词、例句

常用词典

n. 大根香叶烷；吉马烷

例句

Germacrane type sesquiterpenoids are the most abundant among all the sesquiterpenoid skeletons.

烷型倍半萜是众多倍半萜结构骨架类型中最为丰富的一种。

There are four configurational isomers and every configuration has several different conformers of germacrane derivatives, which tend to exist as the most stable conformers.

吉马烷型倍半萜是众多倍半萜结构骨架类型中最为丰富的一种。

专业解析

Germacrane（吉玛烷）是一种重要的倍半萜烯类化合物的母核结构或基本碳骨架。它在天然产物化学，尤其是植物次生代谢产物研究中占有核心地位。其详细含义可从以下几个方面理解：

化学结构与命名：
- Germacrane 的基本碳骨架由15个碳原子构成，符合倍半萜（由3个异戊二烯单元组成，C15H24）的特征。
- 其核心结构是一个十元环（十元大环），通常被描述为一个1,5-二甲基-8-异丙基的轮烯体系，或更具体地称为 trans, trans-1,5-cyclodecadiene（反,反-1,5-环癸二烯）骨架，带有特定的甲基和异丙基取代基。
- 其分子式为C15H24（对应饱吉玛烷烃，实际化合物常含双键或含氧官能团）。
- 名称“Germacrane”源于其最早被发现或大量存在的植物来源，菊科（Asteraceae/Compositae）的 Gerbera 属（非洲菊属）和 Chrysanthemum 属（菊属）植物。
立体化学与构象：
- 吉玛烷十元环的构象具有灵活性，存在多种可能的构象异构体（如椅式-船式、船式-椅式等）。这种构象灵活性对其理化性质和生物活性有重要影响。
- 环上取代基（特别是双键和含氧官能团）的立体化学（顺反异构、手性中心）是吉玛烷类化合物多样性的关键因素。
天然来源与生物合成：
- Germacrane 骨架是自然界中广泛存在的一类倍半萜烯化合物的基础结构，主要存在于菊科植物中，如苍耳属（Xanthium）、蒿属（Artemisia）、旋覆花属（Inula）、橐吾属（Ligularia）、天人菊属（Gaillardia）等。在其他科植物如唇形科、马兜铃科、伞形科等也有发现。
- 在植物体内，Germacrane 骨架由倍半萜的共同前体法尼基焦磷酸经过特定的环化反应生成。这种环化通常由吉玛烷D合酶催化完成。该骨架是许多具有生物活性倍半萜内酯（如吉玛烷型内酯）的直接前体。
重要性与应用：
- 生源前体：Germacrane 骨架极其重要，因为它是众多结构复杂、具有显著生物活性的倍半萜类化合物的直接生物合成前体。这些化合物包括：
  - 吉玛烷型内酯：许多具有抗肿瘤、抗炎、抗菌、抗寄生虫等活性的倍半萜内酯（如堆心菊素 Helenalin、泽兰内酯 Eupatorin）都来源于吉玛烷骨架，并通过进一步的氧化、重排（如Cope重排）形成。
  - 桉叶烷型（Eudesmane）和榄香烷型（Eremophilane）倍半萜：吉玛烷骨架在体内可以通过Cope重排等反应，转化为更稳定的六元环桉叶烷或七元环榄香烷骨架。这是倍半萜生物合成中一条重要途径（生源途径）。
- 天然产物化学研究：吉玛烷及其衍生物的结构鉴定、立体化学确定、构象分析、生物合成途径研究是天然产物化学的热点领域。
- 潜在药用价值：许多来源于吉玛烷骨架的倍半萜内酯已被证明具有多种生物活性，是药物研发的重要天然来源。

总结来说，Germacrane（吉玛烷）是指一个特定的、由15个碳原子构成的十元环倍半萜烯基本碳骨架结构。它主要存在于菊科等植物中，是生物体内合成一系列具有重要生物活性（尤其是吉玛烷型内酯）的倍半萜类化合物的关键中间体，并且可通过重排转化为其他类型（如桉叶烷型、榄香烷型）的倍半萜。其独特的十元环结构和构象灵活性是理解其化学性质和生物活性的基础。

引用参考来源：

《天然产物化学》（徐任生主编），科学出版社 - 详细阐述萜类化合物分类、结构及生源途径。
Dewick, P. M. (2009). Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach (3rd ed.). Wiley. - 经典教材，深入讲解倍半萜生物合成，包括吉玛烷途径。
Fraga, B. M. (2012). Natural sesquiterpenoids. Natural Product Reports, 29(11), 1334–1366. - 综述文章，涵盖吉玛烷等倍半萜的结构与分布。
Fischer, N. H., Olivier, E. J., & Fischer, H. D. (1979). The biogenesis and chemistry of sesquiterpene lactones. In Fortschritte der Chemie organischer Naturstoffe / Progress in the Chemistry of Organic Natural Products (pp. 47-391). Springer, Vienna. - 经典文献，讨论吉玛烷内酯的生源与化学。
《萜类化合物》（陈耀祖编著），化学工业出版社 - 中文专业书籍，系统介绍萜类结构特征。
Phytochemistry (期刊) - 该领域发表大量关于植物中分离鉴定吉玛烷型倍半萜及其活性的研究论文。

网络扩展资料

Germacrane（大根香叶烷）是一种有机化合物，属于倍半萜类物质（sesquiterpenoids），常见于植物天然产物中。以下是详细解释：

化学结构
其分子式为C₁₅H₂₆，属于大环倍半萜，具有十元环骨架结构，并带有甲基和*********取代基。根据和5的信息，它的立体异构体可能存在多种形式，例如CAS号为645-10-3和24703-35-3的不同构型。
应用领域
- 天然产物研究：Germacrane及其衍生物（Germacrane型倍半萜）广泛存在于菊科、唇形科等植物中，是许多精油和药物活性成分的前体。
- 工业用途：提到它可能用于香料或化工原料的生产。
语言翻译
英文发音为/ˈdʒɜːməkreɪn/，中文译名“大根香叶烷”直接反映了其植物来源和化学类别。

如需了解具体供应商或立体异构体信息，可参考和5提供的CAS号查询。

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