cyclooctyne是什麼意思，cyclooctyne的意思翻譯、用法、同義詞、例句

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Cyclooctyne（環辛炔）是一種具有特殊結構和反應性的有機化合物，屬于環炔烴類。其核心特征是由八個碳原子構成的環狀骨架中包含一個碳碳三鍵（炔鍵）。這種結構使其在化學生物學，特别是“生物正交化學”領域具有重要價值。

以下是關于Cyclooctyne的詳細解釋：

1. 結構與張力：

   • 标準的炔烴（如乙炔）中，碳碳三鍵是線性的，鍵角為180°。
   • 在八元環（Cyclooctyne）中引入剛性的三鍵會迫使環發生扭曲，産生顯著的環張力。這導緻其炔鍵的鍵角發生彎曲（通常在163°左右），偏離了理想的線性構型。這種張力是驅動其獨特反應性的關鍵因素。

2. 核心特性與反應性：

   • 無銅點擊化學： Cyclooctyne最著名的特性是其能與疊氮化物（-N₃）在室溫下、無銅催化劑存在的情況下，高效且特異性地發生[3+2]環加成反應，生成穩定的三唑産物。該反應被稱為“應變促進的炔-疊氮化物環加成反應”。這種反應具有優異的生物正交性，即在複雜的生物環境（如活細胞、活體）中也能發生，且不幹擾正常的生物過程或産生毒性。

3. 主要應用領域：

   • 生物分子标記與成像： 将疊氮基團代謝引入生物分子（如糖、蛋白質、核酸）後，利用帶有Cyclooctyne基團的熒光探針或其他報告分子，可以在活細胞或活體動物中實現對這些生物分子的高選擇性标記、追蹤和成像。
   • 藥物遞送與靶向： 利用該點擊反應，可以将藥物分子、毒素或靶向配體特異性地連接到帶有疊氮基團的載體（如抗體、納米顆粒）上。
   • 材料科學： 用于構建功能化聚合物、水凝膠和其他先進材料。
   • 化學生物學工具開發： 是開發新型生物正交探針、交聯劑和蛋白質修飾工具的基礎骨架。

4. 重要性：

   • Cyclooctyne及其衍生物（如二苯并環辛炔DIBO、二氟環辛炔DIFO等）的出現，克服了傳統銅催化點擊化學在生物應用中存在的細胞毒性、穿透性差等問題，極大地推動了生物正交化學的發展，使其成為現代生命科學研究中不可或缺的工具。

來源參考：

• 美國化學會（ACS Publications）： 該領域的大量基礎研究和應用研究論文發表在ACS旗下的期刊（如JACS, Bioconjugate Chem., ACS Chem. Biol.等）上，詳細闡述了Cyclooctyne的化學性質、反應機理和應用實例。例如，Carolyn R. Bertozzi團隊的開創性工作。
• 維基百科（Wikipedia）： 提供Cyclooctyne及其衍生物的結構、基本性質和主要應用概述。建議通過專業化學數據庫（如SciFinder, Reaxys）或文獻檢索獲取更深入、權威的信息。

網絡擴展資料

Cyclooctyne（環辛炔）是一種有機化合物，屬于環炔烴類，以下是其詳細解釋：

1.基本化學信息

• 分子式：C₈H₁₂（）
• CAS號：1781-78-8（）
• 結構特征：由8個碳原子組成的環狀結構，含有一個碳碳三鍵（炔鍵），是環辛烷的炔烴衍生物。

2.物理性質

• 熔點：-34°C（），表明其在常溫下可能為液态或低熔點固體。

3.化學性質與應用

• 高環張力：由于八元環的三鍵結構，環辛炔具有較高的環張力，使其在無銅點擊化學反應（如SPAAC反應）中表現出高活性，常用于與疊氮化物快速結合（）。
• 生物正交化學：其衍生物（如Cyclooctyne-O-NHS ester）可通過偶聯反應标記蛋白質或多肽的氨基，廣泛應用于生物傳感、藥物遞送等領域（）。

4.相關化合物對比

• cyclooctane（環辛烷）：八元環單鍵結構，化學性質穩定。
• cyclooctene（環辛烯）：含一個雙鍵，活性高于環辛烷但低于環辛炔。
• cyclooctyne（環辛炔）：含一個三鍵，因環張力大而反應活性最高。

數據來源

如需完整信息，可參考化學數據庫（如、）或生物應用文獻（如、）。

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