cyclooctyne是什么意思，cyclooctyne的意思翻译、用法、同义词、例句

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Cyclooctyne（环辛炔）是一种具有特殊结构和反应性的有机化合物，属于环炔烃类。其核心特征是由八个碳原子构成的环状骨架中包含一个碳碳三键（炔键）。这种结构使其在化学生物学，特别是“生物正交化学”领域具有重要价值。

以下是关于Cyclooctyne的详细解释：

1. 结构与张力：

   • 标准的炔烃（如乙炔）中，碳碳三键是线性的，键角为180°。
   • 在八元环（Cyclooctyne）中引入刚性的三键会迫使环发生扭曲，产生显著的环张力。这导致其炔键的键角发生弯曲（通常在163°左右），偏离了理想的线性构型。这种张力是驱动其独特反应性的关键因素。

2. 核心特性与反应性：

   • 无铜点击化学： Cyclooctyne最著名的特性是其能与叠氮化物（-N₃）在室温下、无铜催化剂存在的情况下，高效且特异性地发生[3+2]环加成反应，生成稳定的三唑产物。该反应被称为“应变促进的炔-叠氮化物环加成反应”。这种反应具有优异的生物正交性，即在复杂的生物环境（如活细胞、活体）中也能发生，且不干扰正常的生物过程或产生毒性。

3. 主要应用领域：

   • 生物分子标记与成像： 将叠氮基团代谢引入生物分子（如糖、蛋白质、核酸）后，利用带有Cyclooctyne基团的荧光探针或其他报告分子，可以在活细胞或活体动物中实现对这些生物分子的高选择性标记、追踪和成像。
   • 药物递送与靶向： 利用该点击反应，可以将药物分子、毒素或靶向配体特异性地连接到带有叠氮基团的载体（如抗体、纳米颗粒）上。
   • 材料科学： 用于构建功能化聚合物、水凝胶和其他先进材料。
   • 化学生物学工具开发： 是开发新型生物正交探针、交联剂和蛋白质修饰工具的基础骨架。

4. 重要性：

   • Cyclooctyne及其衍生物（如二苯并环辛炔DIBO、二氟环辛炔DIFO等）的出现，克服了传统铜催化点击化学在生物应用中存在的细胞毒性、穿透性差等问题，极大地推动了生物正交化学的发展，使其成为现代生命科学研究中不可或缺的工具。

来源参考：

• 美国化学会（ACS Publications）： 该领域的大量基础研究和应用研究论文发表在ACS旗下的期刊（如JACS, Bioconjugate Chem., ACS Chem. Biol.等）上，详细阐述了Cyclooctyne的化学性质、反应机理和应用实例。例如，Carolyn R. Bertozzi团队的开创性工作。
• 维基百科（Wikipedia）： 提供Cyclooctyne及其衍生物的结构、基本性质和主要应用概述。建议通过专业化学数据库（如SciFinder, Reaxys）或文献检索获取更深入、权威的信息。

网络扩展资料

Cyclooctyne（环辛炔）是一种有机化合物，属于环炔烃类，以下是其详细解释：

1.基本化学信息

• 分子式：C₈H₁₂（）
• CAS号：1781-78-8（）
• 结构特征：由8个碳原子组成的环状结构，含有一个碳碳三键（炔键），是环辛烷的炔烃衍生物。

2.物理性质

• 熔点：-34°C（），表明其在常温下可能为液态或低熔点固体。

3.化学性质与应用

• 高环张力：由于八元环的三键结构，环辛炔具有较高的环张力，使其在无铜点击化学反应（如SPAAC反应）中表现出高活性，常用于与叠氮化物快速结合（）。
• 生物正交化学：其衍生物（如Cyclooctyne-O-NHS ester）可通过偶联反应标记蛋白质或多肽的氨基，广泛应用于生物传感、药物递送等领域（）。

4.相关化合物对比

• cyclooctane（环辛烷）：八元环单键结构，化学性质稳定。
• cyclooctene（环辛烯）：含一个双键，活性高于环辛烷但低于环辛炔。
• cyclooctyne（环辛炔）：含一个三键，因环张力大而反应活性最高。

数据来源

如需完整信息，可参考化学数据库（如、）或生物应用文献（如、）。

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