法沃斯基重排英文解释翻译、法沃斯基重排的近义词、反义词、例句

英语翻译：

【化】 Favorskii rearrangement

分词翻译：

法的英语翻译：

dharma; divisor; follow; law; standard
【医】 method
【经】 law

沃的英语翻译：

fertile; irrigate; rich

斯的英语翻译：

this
【化】 geepound

基的英语翻译：

base; basic; foundation; key; primary; radix
【化】 group; radical
【医】 base; basement; group; radical

重排的英语翻译：

recomposition; reset
【计】 arrange; derangement; rearrangement
【化】 rearrangement

专业解析

法沃斯基重排 (Favorskii Rearrangement) 是有机化学中一种重要的碳骨架重排反应，特指α-卤代酮（尤其是α-卤代环酮）在亲核碱（如氢氧根离子、烷氧基离子或胺）作用下，重排生成羧酸或其衍生物（如酯、酰胺）的反应。

核心定义与特征 (Core Definition & Characteristics):
- 反应物 (Reactants): 起始物通常是α-卤代酮（α-Halo Ketones），即卤素原子（Cl, Br, I）连接在与羰基碳相邻的碳原子上。环状α-卤代酮（特别是α-卤代环己酮）是最常见的底物。
- 试剂 (Reagents): 强亲核碱（Strong Nucleophilic Bases），如氢氧化钠（NaOH）、醇钠（RO⁻Na⁺）、氨基钠（NaNH₂）等。
- 产物 (Products): 重排产物为羧酸（Carboxylic Acids）、羧酸酯（Carboxylic Esters）或羧酸酰胺（Carboxylic Amides）。产物的具体结构取决于所使用的碱和溶剂（例如，用NaOH水溶液得酸，用ROH/RO⁻得酯，用RNH₂得酰胺）。
- 关键过程 (Key Process): 反应涉及碳骨架的重构（Carbon Skeleton Rearrangement），导致与羰基相连的一个烷基（或环的一部分）迁移，形成新的碳-碳键，最终生成羧酸衍生物。对于环酮，重排通常导致环收缩（Ring Contraction）。
反应机理详解 (Detailed Reaction Mechanism): 法沃斯基重排的机理是经过深入研究的，普遍接受的路径如下：
1. 去质子化 (Deprotonation): 碱首先夺取α-卤代酮中另一个α-位（非卤素取代的那个α-位）上的酸性质子，形成烯醇负离子（Enolate Ion）。
2. 分子内亲核取代 (Intramolecular Nucleophilic Substitution - SNi): 形成的烯醇负离子作为亲核试剂，进攻同一分子中的卤素取代的碳原子（α'-碳）。这是一个分子内的SN2反应，导致卤离子离去，同时形成一个张力很大的三元环中间体——环丙酮（Cyclopropanone）。这一步是重排的关键步骤。 $$ ce{ chemfig{6((=O)-(-X)-(-H)-(-[::-60]R')(-R)-)} + B^- ->[text{-BH}] chemfig{6((-[::60]=[::60]O^{-})-(-X)-(-)(-R)-)} -> chemfig{[:30]3((=O)-R'(-[::-60]R)-)} } $$ (示意图：α-卤代环己酮去质子化形成烯醇负离子，随后分子内SN2进攻形成环丙酮中间体)*
3. 亲核进攻与开环 (Nucleophilic Attack and Ring Opening): 体系中的亲核试剂（OH⁻, RO⁻, RNH₂）进攻环丙酮羰基碳。由于三元环的高度张力，进攻伴随着环丙酮的不对称开环。开环断裂的是羰基碳与连接较小取代基（或迁移能力更强的基团）的碳原子之间的键（更稳定的碳负离子中间体原则）。
4. 质子化/成键 (Protonation/Bond Formation): 开环产生的烷基/芳基取代的烯醇负离子（或羧酸根负离子）被质子化（若用OH⁻）或直接与体系中的亲电试剂反应（若用RO⁻或RNH₂），最终生成羧酸、酯或酰胺产物。对于环酮底物，开环导致环收缩（例如，六元环变为五元环）。
应用与意义 (Applications and Significance):
- 合成羧酸衍生物 (Synthesis of Carboxylic Acid Derivatives): 法沃斯基重排是合成特定结构羧酸、酯和酰胺的重要方法，特别是那些通过其他方法难以制备的化合物。
- 环收缩 (Ring Contraction): 该反应是环收缩策略中最经典和应用最广泛的方法之一，常用于将环己酮衍生物转化为环戊烷甲酸衍生物。这在天然产物合成和复杂分子构建中非常重要。
- 立体化学控制 (Stereochemical Control): 在某些情况下，反应可以表现出特定的立体选择性。

引用参考 (References):

来源： IUPAC《有机化学术语》金皮书 (Gold Book) - Favorskii Rearrangement 词条定义。 (权威术语定义)
来源： Jerry March《高等有机化学：反应、机理与结构》(March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure)，相关章节详细讨论机理与应用。 (经典教材)
来源：《有机合成》(Organic Syntheses) 期刊或合集，包含经过验证的法沃斯基重排实验步骤。 (权威实验参考)
来源：《化学评论》(Chemical Reviews) 或《化学会评论》(Chemical Society Reviews) 上关于重排反应或环收缩方法的综述文章。 (领域深度综述)

网络扩展解释

法沃斯基重排（Favorskii重排）是一种有机化学中的分子重排反应，主要涉及α-卤代酮在强碱作用下的结构重排，生成羧酸、酯或酰胺等产物。以下是其核心要点：

1.反应定义与基本特征

反应类型：属于富电子重排反应，通过负碳离子中间体进行基团迁移。
主要底物：α-卤代酮（尤其是环状α-卤代酮）或α,α’-二卤代酮。
典型产物：羧酸、酯（若用醇作为溶剂）或酰胺（若用氨处理）。环状酮重排后常生成缩环的小环化合物。

2.反应机理

关键中间体：反应首先生成环丙酮中间体。强碱促使α-卤代酮脱去卤素，形成碳负离子，随后发生分子内环化，生成三元环丙酮结构。
开环方向：若环丙酮中间体不对称，开环方向取决于碳负离子的稳定性（更稳定的碳负离子优先形成）。
特殊案例：α,α’-二卤代酮重排时，生成顺式结构的α,β-不饱和酯。

3.应用与意义

合成价值：常用于缩环反应，如将六元环酮转化为五元环羧酸酯，或制备小环化合物。
立体化学控制：反应具有立体选择性，产物顺式结构可通过机理中的协同过渡态解释。

4.补充说明

与霍夫曼重排不同，法沃斯基重排的迁移基团通常为烃基，且需强碱条件。
若需具体反应实例或扩展机理图示，可参考文献来源。