法沃斯基重排英文解釋翻譯、法沃斯基重排的近義詞、反義詞、例句

英語翻譯：

【化】 Favorskii rearrangement

分詞翻譯：

法的英語翻譯：

dharma; divisor; follow; law; standard
【醫】 method
【經】 law

沃的英語翻譯：

fertile; irrigate; rich

斯的英語翻譯：

this
【化】 geepound

基的英語翻譯：

base; basic; foundation; key; primary; radix
【化】 group; radical
【醫】 base; basement; group; radical

重排的英語翻譯：

recomposition; reset
【計】 arrange; derangement; rearrangement
【化】 rearrangement

專業解析

法沃斯基重排 (Favorskii Rearrangement) 是有機化學中一種重要的碳骨架重排反應，特指α-鹵代酮（尤其是α-鹵代環酮）在親核堿（如氫氧根離子、烷氧基離子或胺）作用下，重排生成羧酸或其衍生物（如酯、酰胺）的反應。

核心定義與特征 (Core Definition & Characteristics):
- 反應物 (Reactants): 起始物通常是α-鹵代酮（α-Halo Ketones），即鹵素原子（Cl, Br, I）連接在與羰基碳相鄰的碳原子上。環狀α-鹵代酮（特别是α-鹵代環己酮）是最常見的底物。
- 試劑 (Reagents): 強親核堿（Strong Nucleophilic Bases），如氫氧化鈉（NaOH）、醇鈉（RO⁻Na⁺）、氨基鈉（NaNH₂）等。
- 産物 (Products): 重排産物為羧酸（Carboxylic Acids）、羧酸酯（Carboxylic Esters）或羧酸酰胺（Carboxylic Amides）。産物的具體結構取決于所使用的堿和溶劑（例如，用NaOH水溶液得酸，用ROH/RO⁻得酯，用RNH₂得酰胺）。
- 關鍵過程 (Key Process): 反應涉及碳骨架的重構（Carbon Skeleton Rearrangement），導緻與羰基相連的一個烷基（或環的一部分）遷移，形成新的碳-碳鍵，最終生成羧酸衍生物。對于環酮，重排通常導緻環收縮（Ring Contraction）。
反應機理詳解 (Detailed Reaction Mechanism): 法沃斯基重排的機理是經過深入研究的，普遍接受的路徑如下：
1. 去質子化 (Deprotonation): 堿首先奪取α-鹵代酮中另一個α-位（非鹵素取代的那個α-位）上的酸性質子，形成烯醇負離子（Enolate Ion）。
2. 分子内親核取代 (Intramolecular Nucleophilic Substitution - SNi): 形成的烯醇負離子作為親核試劑，進攻同一分子中的鹵素取代的碳原子（α'-碳）。這是一個分子内的SN2反應，導緻鹵離子離去，同時形成一個張力很大的三元環中間體——環丙酮（Cyclopropanone）。這一步是重排的關鍵步驟。 $$ ce{ chemfig{6((=O)-(-X)-(-H)-(-[::-60]R')(-R)-)} + B^- ->[text{-BH}] chemfig{6((-[::60]=[::60]O^{-})-(-X)-(-)(-R)-)} -> chemfig{[:30]3((=O)-R'(-[::-60]R)-)} } $$ (示意圖：α-鹵代環己酮去質子化形成烯醇負離子，隨後分子内SN2進攻形成環丙酮中間體)*
3. 親核進攻與開環 (Nucleophilic Attack and Ring Opening): 體系中的親核試劑（OH⁻, RO⁻, RNH₂）進攻環丙酮羰基碳。由于三元環的高度張力，進攻伴隨着環丙酮的不對稱開環。開環斷裂的是羰基碳與連接較小取代基（或遷移能力更強的基團）的碳原子之間的鍵（更穩定的碳負離子中間體原則）。
4. 質子化/成鍵 (Protonation/Bond Formation): 開環産生的烷基/芳基取代的烯醇負離子（或羧酸根負離子）被質子化（若用OH⁻）或直接與體系中的親電試劑反應（若用RO⁻或RNH₂），最終生成羧酸、酯或酰胺産物。對于環酮底物，開環導緻環收縮（例如，六元環變為五元環）。
應用與意義 (Applications and Significance):
- 合成羧酸衍生物 (Synthesis of Carboxylic Acid Derivatives): 法沃斯基重排是合成特定結構羧酸、酯和酰胺的重要方法，特别是那些通過其他方法難以制備的化合物。
- 環收縮 (Ring Contraction): 該反應是環收縮策略中最經典和應用最廣泛的方法之一，常用于将環己酮衍生物轉化為環戊烷甲酸衍生物。這在天然産物合成和複雜分子構建中非常重要。
- 立體化學控制 (Stereochemical Control): 在某些情況下，反應可以表現出特定的立體選擇性。

引用參考 (References):

來源： IUPAC《有機化學術語》金皮書 (Gold Book) - Favorskii Rearrangement 詞條定義。 (權威術語定義)
來源： Jerry March《高等有機化學：反應、機理與結構》(March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure)，相關章節詳細讨論機理與應用。 (經典教材)
來源：《有機合成》(Organic Syntheses) 期刊或合集，包含經過驗證的法沃斯基重排實驗步驟。 (權威實驗參考)
來源：《化學評論》(Chemical Reviews) 或《化學會評論》(Chemical Society Reviews) 上關于重排反應或環收縮方法的綜述文章。 (領域深度綜述)

網絡擴展解釋

法沃斯基重排（Favorskii重排）是一種有機化學中的分子重排反應，主要涉及α-鹵代酮在強堿作用下的結構重排，生成羧酸、酯或酰胺等産物。以下是其核心要點：

1.反應定義與基本特征

反應類型：屬于富電子重排反應，通過負碳離子中間體進行基團遷移。
主要底物：α-鹵代酮（尤其是環狀α-鹵代酮）或α,α’-二鹵代酮。
典型産物：羧酸、酯（若用醇作為溶劑）或酰胺（若用氨處理）。環狀酮重排後常生成縮環的小環化合物。

2.反應機理

關鍵中間體：反應首先生成環丙酮中間體。強堿促使α-鹵代酮脫去鹵素，形成碳負離子，隨後發生分子内環化，生成三元環丙酮結構。
開環方向：若環丙酮中間體不對稱，開環方向取決于碳負離子的穩定性（更穩定的碳負離子優先形成）。
特殊案例：α,α’-二鹵代酮重排時，生成順式結構的α,β-不飽和酯。

3.應用與意義

合成價值：常用于縮環反應，如将六元環酮轉化為五元環羧酸酯，或制備小環化合物。
立體化學控制：反應具有立體選擇性，産物順式結構可通過機理中的協同過渡态解釋。

4.補充說明

與霍夫曼重排不同，法沃斯基重排的遷移基團通常為烴基，且需強堿條件。
若需具體反應實例或擴展機理圖示，可參考文獻來源。