月沙工具箱
现在位置:月沙工具箱 > 学习工具 > 汉英词典

楚加耶夫反应英文解释翻译、楚加耶夫反应的近义词、反义词、例句

英语翻译:

【机】 Chugaev reaction

分词翻译:

加的英语翻译:

add; append; increase; plus; tot; tote
【医】 add; adde; addition; admov.

夫的英语翻译:

goodman; husband; sister-in-law

反应的英语翻译:

feedback; reaction; response
【医】 reaction; response

专业解析

楚加耶夫反应(Chugaev Reaction),又称秋加耶夫反应,是一种重要的有机化学反应,特指醇类化合物在特定条件下通过黄原酸酯中间体热解消除生成烯烃的反应。该反应由俄罗斯化学家列夫·亚历山德罗维奇·楚加耶夫(Lev Aleksandrovich Chugaev)于1899年首次发现并系统研究。

一、反应定义与发现背景

楚加耶夫反应的核心路径是:醇首先与二硫化碳及碱反应生成黄原酸盐,再经烷基化(常用碘甲烷)得到黄原酸酯(ROC(=S)SCH₃)。该酯在相对温热条件下(通常100-200°C)发生顺式消除(syn-elimination),高产率地生成烯烃,并副产硫氧化碳(COS)和硫醇(CH₃SH)。其最大优势在于条件温和、区域选择性高(遵循扎伊采夫规则),且不易引发重排,特别适用于对酸敏感或易发生重排的醇类脱水。

二、反应机理与关键步骤

  1. 黄原酸酯形成:

    醇与二硫化碳在碱性环境(如NaOH)中反应生成黄原酸盐,再经甲基化(常用碘甲烷)得到热不稳定的黄原酸甲酯(ROC(=S)SCH₃)。

    $$ ce{ROH + CS2 + NaOH -> ROC(=S)SNa + H2O} $$

    $$ ce{ROC(=S)SNa + CH3I -> ROC(=S)SCH3 + NaI} $$

  2. 热解消除:

    黄原酸酯加热至约120-200°C时,经历六元环过渡态发生顺式消除,生成烯烃、羰基硫(COS)和甲硫醇(CH₃SH)。

    $$ ce{ROC(=S)SCH3 ->[Delta] R2C=CR2 + COS + CH3SH} $$

    该过程通过协同机理实现,具有高度立体专一性(如赤式底物生成E-烯烃,苏式底物生成Z-烯烃)。

三、应用价值与学术地位

楚加耶夫反应是制备烯烃的经典方法之一,尤其适用于对强酸敏感或易发生碳正离子重排的叔醇和仲醇脱水。其温和条件与高选择性在天然产物合成(如甾体、萜类化合物)中具有不可替代的作用。现代教科书中常将其与霍夫曼消除、科普消除并列,作为热解消除反应的范例。


参考文献

  1. IUPAC金皮书《有机反应机理术语》对Chugaev消除的定义与分类

    https://goldbook.iupac.org/terms/view/C01058

  2. Clayden, J. 《有机化学》(第二版)第19章:醇的消除反应机理与立体化学

    https://global.oup.com/ukhe/product/organic-chemistry-9780199270293

  3. 《合成有机化学百科全书》楚加耶夫反应条目(DOI: 10.1002/047084289X.rc269)

网络扩展解释

楚加耶夫反应(Chugaev reaction)是以俄国化学家列夫·亚历山德罗维奇·楚加耶夫(Lev Aleksandrovich Chugaev)命名的有机化学反应,主要用于将醇类化合物转化为烯烃。

反应机理与特点:

  1. 反应过程:通过将醇与黄原酸盐(如甲基黄原酸钾)反应生成黄原酸酯中间体,随后在高温(约100-200℃)下热分解,发生消除反应生成烯烃,同时释放出硫氧化碳(COS)和硫醇。
  2. 立体选择性:该反应遵循顺式消除(syn-elimination)机理,因此生成的烯烃具有特定的立体化学构型。
  3. 应用范围:常用于实验室中制备特定结构的烯烃,尤其适用于对酸敏感的底物。

历史背景:

该反应由楚加耶夫于1900年左右首次报道,是有机化学中消除反应的经典案例之一。其优势在于条件相对温和,避免了强酸的使用。

由于当前搜索结果的信息有限且权威性较低(参考为翻译词典类内容),建议进一步查阅权威化学教材(如《有机化学》或《March高等有机化学》)或专业数据库(如ScienceDirect、Reaxys)获取更详细的反应机理图示和实验条件。

分类

ABCDEFGHIJKLMNOPQRSTUVWXYZ

别人正在浏览...

半波二极管检波器版图苯甲醛缩苯胺等温火焰电离色谱等值输入抵销电流碘[131I]托泊酮低对断裂强度非刚性转子分解器行使权力宏观不可逆性间二羟苯基沥青纸逻辑变量煤箱谋杀案年老排尿素代谢平衡常数溶胀神奇的十六烷二羧酸收盘价格收通行税的路栅门双环哌丙醇图素的聚集外伤性谵妄微处理机软件