
【机】 dpimer
differ from; difference; dispatch; errand; mistake
always; at; be partial to; direction; face; out; to; toward
【医】 ad-; ak-; ob-
【建】 stereoisomers
差向立体异构物(Epimers)是立体化学中描述具有多个手性中心分子间构型差异的专有术语。具体指两个非对映异构体分子中,仅有一个手性中心的构型不同,其余手性中心构型完全相同的现象。该概念最早由英国化学家Walter Norman Haworth在糖类研究中提出,现广泛应用于碳水化合物、生物碱等天然产物领域。
以D-葡萄糖和D-甘露糖为例,两者在链状结构中的C-2位羟基取向相反,其他四个手性中心(C-3、C-4、C-5)构型完全一致,这组化合物即构成典型的差向立体异构关系。这种结构差异会导致物理性质(如熔点、旋光度)和生物活性显著不同,例如D-甘露糖比D-葡萄糖甜度低40%,且在人体内的代谢途径存在差异。
差向异构化(Epimerization)是该类化合物的重要反应机制,常见于生物体内酶催化过程。例如半乳糖差向异构酶可通过可逆氧化还原反应催化UDP-葡萄糖转化为UDP-半乳糖,该过程对乳糖合成具有关键作用。在工业应用中,差向异构现象常被用于药物结构修饰,如抗生素红霉素通过C-2位差向异构化获得更高稳定性的克拉霉素。
在汉英术语对应中,"差向立体异构物"对应英文"epimer",该词源自古希腊语"epi-"(意为"在…之上")与"meros"(意为"部分")的组合,准确体现了构型变化的局部特性。国际纯粹与应用化学联合会(IUPAC)将其定义为"具有两个及以上手性中心,且仅在一个手性中心显示构型差异的立体异构体"。
差向立体异构物(Epimer)是立体化学中的一个重要概念,指含有多个手性中心的分子中,仅有一个手性中心构型不同,其余构型均相同的非对映异构体。以下是其核心要点:
差向异构体属于构型异构体,需满足:
构型差异位置
非对映体关系
差向异构体之间属于非对映体(非镜像关系),而非对映体(如D-葡萄糖与D-甘露糖)。
与对映体的区别
对映体要求所有手性中心构型均相反,而差向异构体仅一个手性中心不同。
差向异构体广泛存在于天然有机化合物(如糖、萜类)中,其物理性质(如溶解度、旋光性)可能显著不同,但化学性质通常相似。这一概念对理解生物分子结构与功能差异具有重要意义。
苯磺酸铝变元类型成为抽象论的处绞刑春风满面雌蕊粗纹锉打底胶浆胆色素核第三者提单低位讯号法子腹反射中枢公用网络工资帐户广漠海港间磺酸邻氧喹啉空肠炎拉普拉隆柠檬色葡萄球菌畔片落上皮增殖麝香草酏鼠多头绦虫推轮