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内型异构体英文解释翻译、内型异构体的近义词、反义词、例句

英语翻译:

【化】 endo isomer

分词翻译:

内的英语翻译:

inner; inside; within
【医】 end-; endo-; ento-; in-; intra-

型的英语翻译:

model; mould; type
【医】 form; habit; habitus; pattern; series; Ty.; type
【经】 type

异构体的英语翻译:

isomer
【化】 isomer
【医】 isomer; isomeride

专业解析

内型异构体(英文:endo isomer)是有机化学中描述环状化合物立体异构现象的专业术语,特指在桥环或稠环体系中取代基靠近桥头原子或环接合部位的异构形式。该概念源于1893年阿尔伯特·拉登堡对双环萜类化合物的研究,现已成为现代立体化学的重要基础理论。

从分子结构特征分析,在双环[2.2.1]庚烷(降冰片烷)体系中,当取代基位于靠近桥头碳原子的"桥内侧"位置时即构成内型异构体。与之对应的外型异构体(exo isomer)则呈现取代基远离桥头的空间排布特征。这种立体差异显著影响化合物的物理性质,典型表现为内型异构体因分子内空间位阻较小而具有更高的热力学稳定性。

在合成化学领域,著名的"endo规则"揭示了狄尔斯-阿尔德反应中产物构型的优选规律:当双烯体与亲双烯体反应时,新生成的取代基倾向于占据环状过渡态的内侧方位,从而优先形成内型产物。这一现象可通过过渡态理论解释,取代基的内侧排布有利于轨道最大重叠和次级轨道相互作用的形成。

现代分析技术如X射线晶体衍射和核磁共振谱(特别是NOE效应测定)为内型异构体的鉴定提供了可靠手段。以2-降冰片烯羧酸为例,其内型异构体(羧基位于桥内侧)的熔点(165-167°C)显著高于外型异构体(130-132°C),这一特性可作为初步鉴别依据。

(参考资料:IUPAC金皮书术语定义、Wiley《有机化学:结构与功能》第8版、ACS《有机化学杂志》2020年立体化学专题)

网络扩展解释

内型异构体是狄尔斯-阿尔德反应(双烯加成反应)中形成的一类立体异构体,其定义和特点如下:

  1. 形成条件
    当反应中的二烯烃为环状化合物(如环戊二烯),且亲双烯体(如马来酸酐等)具有不对称结构时,反应可能通过两种不同路径进行,分别生成内型(endo)和外型(exo)异构体。

  2. 结构特征
    内型异构体的特点是:亲双烯体较小的一侧基团位于环状双烯烃的“上侧”(即靠近双烯环的桥头方向)。这种空间排列通常伴随分子内次级轨道相互作用,可能使产物更稳定。

  3. 反应机制的意义
    狄尔斯-阿尔德反应的内型选择性常与过渡态中的立体电子效应有关。内型产物在动力学控制下更易生成,而外型产物可能在热力学控制下占优,具体取决于反应条件。

示例:以环戊二烯与马来酸酐反应为例,内型异构体中马来酸酐的氧原子会靠近环戊二烯的桥头位置,形成更紧凑的空间结构。这一现象被称为“内型规则”,是预测反应主产物的重要依据。

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