
【化】 meso-inositol
【化】 internal compensation; meso-
【医】 meso-
【化】 inose; nucite
【医】 bios I; cyclohexanhexol; inosite; inositol; nucite
内消旋环己六醇(meso-cyclohexanehexol)是一种具有特殊立体化学结构的环状多元醇化合物。其英文名称中的"meso"源于希腊语"中间",表示该分子虽含手性中心,但存在内对称面导致整体分子无旋光性。根据国际纯粹与应用化学联合会(IUPAC)的命名规则,该化合物系统命名为(1r,2r,3s,4s,5r,6s)-cyclohexane-1,2,3,4,5,6-hexol(来源:IUPAC Gold Book)。
分子式为C₆H₁₂O₆,具有椅式构象的环己烷骨架,其中羟基的排布呈现独特的对称模式:四个羟基位于赤道位,两个羟基位于轴向位。这种空间排列使得分子内部形成两个对映异构单元,导致旋光性相互抵消(来源:Advanced Organic Chemistry by Francis A. Carey)。
在生物学领域,该化合物是肌醇九种立体异构体之一,参与细胞信号传导和脂质代谢过程。其磷酸化衍生物可作为第二信使前体,在胰岛素信号通路中发挥重要作用(来源:Biochemistry by Jeremy M. Berg)。工业应用中,它可作为手性合成砌块用于制备药物中间体,例如某些抗糖尿病药物的研发(来源:Journal of Medicinal Chemistry)。
内消旋环己六醇是环己六醇(肌醇)的一种特殊异构体,其核心特点如下:
内消旋环己六醇是一种兼具对称结构和生物活性的环己六醇异构体,在生命科学和化学工业中均有重要价值。
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