
【化】 spirocyclane
snail; spiral shell; whorl
【化】 cycloalkane; naphthene
螺环烷(英文:Spiroalkane)是一类具有特殊结构的有机化合物,其核心特征为两个或两个以上碳环通过一个共同原子(称为螺原子)连接形成的螺旋状结构。该术语由国际纯粹与应用化学联合会(IUPAC)命名规则定义,常见于有机化学教材《Advanced Organic Chemistry》第三章。
从分子结构角度分析,螺环烷的通式可表示为螺[n.m]烷,其中n和m分别代表两个环的碳原子数。例如螺[5.5]十一烷的结构包含两个五元环通过一个螺碳原子连接,总碳原子数为5+5+1=11。其结构式可表示为: $$ begin{aligned} &text{ } &text{C}_5text{H}_8-text{C}- text{C}_5text{H}_8 &text{ } end{aligned} $$
在应用领域,这类化合物因独特的空间构型被广泛应用于药物合成,如抗抑郁药物维拉佐酮的核心结构就含有螺环烷骨架。中国化学会《有机化合物命名原则》特别指出,螺环化合物需遵循严格的编号规则以保证命名的准确性。
螺环烷是脂环烃中的一种特殊结构类型,其定义和命名规则如下:
结构特征
螺环烷分子中含有两个或多个碳环,这些环通过共享一个共同的碳原子(称为螺原子)连接。例如,单螺环由两个环共用1个碳原子构成,形似"螺"状结构。
命名规则
化学性质
由于环张力的存在,螺环烷的稳定性与环大小相关。小环(如螺[3.3]庚烷)因较大环张力更易发生开环反应,而大环(如螺[5.5]十一烷)相对稳定。
应用领域
这类化合物常见于天然产物(如某些萜类化合物)和药物分子设计中,其刚性结构有助于调控分子构象。
更详细的命名示例可参考有机化学教材中脂环烃章节(来源:、6、7、8)。
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