
【化】 spirocyclane
snail; spiral shell; whorl
【化】 cycloalkane; naphthene
螺環烷(英文:Spiroalkane)是一類具有特殊結構的有機化合物,其核心特征為兩個或兩個以上碳環通過一個共同原子(稱為螺原子)連接形成的螺旋狀結構。該術語由國際純粹與應用化學聯合會(IUPAC)命名規則定義,常見于有機化學教材《Advanced Organic Chemistry》第三章。
從分子結構角度分析,螺環烷的通式可表示為螺[n.m]烷,其中n和m分别代表兩個環的碳原子數。例如螺[5.5]十一烷的結構包含兩個五元環通過一個螺碳原子連接,總碳原子數為5+5+1=11。其結構式可表示為: $$ begin{aligned} &text{ } &text{C}_5text{H}_8-text{C}- text{C}_5text{H}_8 &text{ } end{aligned} $$
在應用領域,這類化合物因獨特的空間構型被廣泛應用于藥物合成,如抗抑郁藥物維拉佐酮的核心結構就含有螺環烷骨架。中國化學會《有機化合物命名原則》特别指出,螺環化合物需遵循嚴格的編號規則以保證命名的準确性。
螺環烷是脂環烴中的一種特殊結構類型,其定義和命名規則如下:
結構特征
螺環烷分子中含有兩個或多個碳環,這些環通過共享一個共同的碳原子(稱為螺原子)連接。例如,單螺環由兩個環共用1個碳原子構成,形似"螺"狀結構。
命名規則
化學性質
由于環張力的存在,螺環烷的穩定性與環大小相關。小環(如螺[3.3]庚烷)因較大環張力更易發生開環反應,而大環(如螺[5.5]十一烷)相對穩定。
應用領域
這類化合物常見于天然産物(如某些萜類化合物)和藥物分子設計中,其剛性結構有助于調控分子構象。
更詳細的命名示例可參考有機化學教材中脂環烴章節(來源:、6、7、8)。
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