
【化】 alloisomerism; stereoisomerism
立体异构现象(stereoisomerism)是指分子式相同、原子连接顺序相同(即构造相同),但原子或基团在三维空间中的排列方式不同而产生的异构现象。其英文对应术语为Stereoisomerism。这种空间排列差异导致分子具有不同的物理、化学或生物活性。以下是关键要点:
空间构型差异
立体异构体(stereoisomers)的差异源于原子空间取向的不同,而非原子连接顺序的改变。例如:
手性与对称性
手性分子(chiral molecules)与其镜像无法完全重合,如同左右手关系。对称性缺失是光学活性的前提,可通过偏振光实验验证。
类型 | 特征 | 示例 |
---|---|---|
对映异构体 | 互为镜像,旋光性相反 | D-葡萄糖与L-葡萄糖 |
非对映异构体 | 非镜像关系,物理性质不同 | 苏阿糖与赤藓糖 |
内消旋体 | 含手性中心但具对称面,无旋光性 | 内消旋酒石酸 |
药物沙利度胺(Thalidomide)的R-异构体缓解孕吐,而S-异构体致畸,凸显立体异构在药效中的关键作用。
立构规整聚合物(如全同聚丙烯)的结晶度影响材料强度,用于高性能塑料合成。
立体异构现象是指分子式相同、原子连接次序相同,但原子或原子团在空间排列方式不同导致的同分异构现象,属于有机化学中同分异构的重要类型。
顺反异构(几何异构)
由双键或环状结构(如环丙烷)阻碍键的自由旋转引起。例如,2-丁烯的顺式(相同基团在双键同侧)和反式(基团在双键异侧)结构。
旋光异构(对映异构)
因分子具有手性中心(如连有四个不同基团的碳原子)而产生,表现为互为镜像且无法完全重叠的两种结构。这类异构体具有旋光性,可使平面偏振光发生左右偏转,如乳酸的对映体。
构象异构
由单键旋转导致分子中原子或基团的空间排布不同,例如乙烷的交叉式和重叠式构象。此类异构体通常能量差异小,转换速度快,一般难以分离。
如需进一步了解具体化合物的立体异构实例或应用,可参考化学教材或专业文献。
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