
【化】 o-toluenesulfonic acid
adjacent; near; neighbour
【化】 ortho-
【醫】 o-; ortho-
【機】 barium cresyisulfonate; calcium cresylsulfonate
鄰甲苯磺酸(o-Toluenesulfonic acid),英文全稱為o-Toluenesulfonic acid,是一種重要的有機磺酸化合物。其化學結構為甲苯分子中甲基(-CH₃)鄰位(即2-位)的氫原子被磺酸基(-SO₃H)取代而成,分子式為C₇H₈O₃S。其結構式可表示為:
$$ ce{ chemfig{ *6((-H_2SO_3)=-=-(-CH_3)=-=) } } $$
強酸性
作為有機強酸(pKa ≈ -2.8),其酸性接近無機強酸,廣泛用于有機合成中的酸性催化劑,尤其在酯化、縮合和脫水反應中替代傳統無機酸,減少副反應并提高産率。
溶解性與穩定性
易溶于水、醇、醚等極性溶劑,常以一水合物(C₇H₈O₃S·H₂O)形式存在,白色結晶固體,性質穩定且易于儲存。
工業應用
國際純粹與應用化學聯合會(IUPAC)将其系統命名為2-methylbenzenesulfonic acid,強調甲基與磺酸基的相對位置(來源:IUPAC Compendium of Chemical Terminology)。
美國國家職業安全衛生研究所(NIOSH)指出其具有刺激性,接觸皮膚或吸入粉塵可能引發炎症,操作需佩戴防護設備(來源:NIOSH Chemical Hazards Database)。
《有機合成試劑手冊》(Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis)詳述其作為高效催化劑的反應案例,如乙酰化反應中的催化機理(來源:Wiley Online Library)。
鄰位取代的立體構型使其磺酸基與甲基空間鄰近,影響其電子分布與反應活性:
$$ ce{ chemfig{ *6(:30=_(-CH_3)-=-=) } } $$
該化合物在精細化工和制藥領域具有不可替代性,其高效催化性與可控性符合綠色化學發展趨勢。
鄰甲苯磺酸是一種有機化合物,其名稱和性質可通過以下方面詳細解釋:
1. 化學結構與命名
鄰甲苯磺酸的化學名稱為2-甲基苯磺酸,英文名稱為o-Toluenesulfonic acid()。其分子式為$text{C}_7text{H}_8text{O}_3text{S}$,CAS號為88-20-0。名稱中的“鄰”表示磺酸基(-SO₃H)連接在甲苯環的鄰位(即甲基的相鄰位置),結構式如下:
$$
text{CH}_3-text{C}_6text{H}_4-text{SO}_3text{H}
$$
2. 物理性質
3. 化學性質與制備
4. 用途
5. 安全信息
總結
鄰甲苯磺酸是甲苯的鄰位磺酸化産物,兼具酸性和良好溶解性,廣泛應用于化工和制藥領域。需注意其毒性和存儲條件,詳細信息可參考化學數據庫(如搜狗百科)。
【别人正在浏覽】