
【化】 reducing end group
deoxidize; reduction; return to original condition; revivification
【计】 restore; revert
【化】 disoxidation; reduction
【医】 reduce; reduction
end; extreme; fag end; tag end; tail end; terminal; tip
【医】 metepencephalon; terminal; terminatio; termination; termini; tetminus
base; basic; foundation; key; primary; radix
【化】 group; radical
【医】 base; basement; group; radical
还原性末端基(Reducing End Group)是糖化学中的核心概念,指多糖、寡糖或糖苷分子链末端具有游离半缩醛羟基(-OH)的结构单元。该基团因具有潜在的还原性而得名,在溶液中可自发开环形成醛基(-CHO),使其能够参与氧化还原反应。
化学特性与判定依据
根据国际纯粹与应用化学联合会(IUPAC)定义,还原性末端基需满足两个条件:
这种特性使其区别于非还原性末端基(如糖链中间单元或经修饰的末端)。
生物学作用机制
《生物化学原理》(Lehninger著)指出,还原性末端基在代谢过程中发挥关键作用:
检测方法标准
美国化学会(ACS)推荐采用Fehling试剂检测法,原理是还原性末端基在碱性环境中将Cu²⁺还原为Cu⁺,生成砖红色氧化亚铜沉淀。该反应已成为食品工业检测还原糖含量的金标准。
应用领域
权威参考资料
还原性末端基是高分子化合物(如纤维素)链状结构末端的特定化学基团,具有潜在的还原性。以下是详细解释:
该基团位于纤维素大分子链的C6位末端,含有一个醛基(-CHO)结构。由于醛基中的羰基($ce{C=O}$)具有电子亲和性,使其容易参与氧化还原反应,故称为"还原性"末端。
•反应活性:在碱性条件下易发生剥皮反应,即末端基团从主链上逐步脱落(提到温度低于150℃时主要发生此反应) •氧化转化:通过氧化可转变为羧基(-COOH),从而终止链的降解反应(指出此过程常用于制浆工艺中抑制纤维降解)
在造纸工业中,蒽醌类化学品通过氧化还原性末端基来保护纤维素链(),而在材料科学中,其热碱降解行为会影响纤维产品的稳定性()。
可表示为: $$ ce{...-O-CH2-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-CHO} $$ (末端醛基位于右端)
注:该术语中的"末端"指分子链的最后一个单元,"基"表示特定的原子团。其反应特性与一般还原剂类似,均涉及电子转移(-6)。
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