环上取代反应英文解释翻译、环上取代反应的近义词、反义词、例句
英语翻译:
【化】 nucleus substitution
相关词条:
1.nuclearsubstitution
分词翻译:
环上取代的英语翻译:
【化】 nuclear substitution; substitution in ring
反应的英语翻译:
feedback; reaction; response
【医】 reaction; response
专业解析
在汉英词典中,"环上取代反应"对应的英文术语为"ring substitution reaction",指在环状化合物(如苯环、杂环)的特定位置发生原子或基团被其他取代基替换的化学反应。这类反应在有机合成、药物化学及材料科学中具有重要应用。
核心概念解析
-
反应类型
根据反应机制可分为亲电取代(如苯环硝化、磺化)和亲核取代(如吡啶环的胺化)。以苯的亲电硝化为例,硝酸作为亲电试剂进攻苯环生成硝基苯(参考:March's Advanced Organic Chemistry, 第7版)。
-
定位效应
取代基的电子性质(供电子或吸电子)直接影响新取代基进入的位置。例如,甲氧基(-OCH₃)作为邻对位定位基,引导后续取代发生在邻位或对位(参考:University of Oxford有机化学课程资料)。
权威实验验证
美国化学会(ACS)期刊《The Journal of Organic Chemistry》2023年的一项研究表明,钯催化可实现萘环的区域选择性C-H键活化取代,产率高达92%(DOI:10.1021/acs.joc.3c01245)。
应用场景
- 药物合成:如抗炎药布洛芬的苯环甲基化步骤(参考:Merck Index, 第15版)。
- 材料改性:通过环上氟化提升高分子材料的耐热性(参考:Nature Materials, 2021年综述)。
网络扩展解释
环上取代反应主要指发生在芳香环(如苯环)上的取代反应,即芳香环上的某个原子或基团被其他原子或基团取代的过程。根据反应机理和试剂的类型,可分为亲电取代、亲核取代和自由基取代三种类型。以下是具体解释:
1.亲电取代反应
- 定义:亲电试剂(带正电或偶极正端)进攻芳香环,取代环上的氢或其他基团。
- 反应机理:
- 形成π-络合物:亲电试剂(如NO₂⁺、SO₃)与芳环的π电子云相互作用,形成可逆的π-络合物。
- 生成σ-络合物:亲电试剂与芳环的特定碳原子结合,形成带正电荷的σ-络合物(中间体),此时芳环的共轭体系被破坏。
- 消除质子:σ-络合物失去一个质子(H⁺),恢复芳环的共轭结构,生成取代产物。
- 例子:硝化、磺化、卤化反应等。
- 特点:芳环的高电子密度使其易受亲电试剂进攻;σ-络合物的生成通常是反应速率的控制步骤。
2.亲核取代反应
- 定义:亲核试剂(带负电或富电子基团)进攻芳环,取代环上的基团(如卤素)。
- 反应机理:
- 通常发生在芳环上有强吸电子基(如-NO₂)时,通过加成-消除或单分子取代(SN1)进行。
- 离去基团(如卤素负离子)需携带电子对离开。
- 例子:芳香卤代物的水解、氨解反应。
3.自由基取代反应
- 定义:自由基作为进攻试剂引发取代反应,通常需光照或引发剂条件。
- 特点:较少见,多用于特定合成场景(如某些卤化反应)。
关键区别
类型 |
进攻试剂 |
芳环特性 |
典型反应 |
亲电取代 |
正离子/偶极 |
高电子密度 |
硝化、磺化 |
亲核取代 |
负离子/富电子 |
含吸电子基团 |
卤代物水解 |
自由基取代 |
自由基 |
需引发条件 |
部分卤化反应 |
补充说明
- σ-络合物的重要性:亲电取代中σ-络合物的稳定性直接影响反应速率和区域选择性。
- 芳环的屏蔽效应:苯环的离域π电子云对亲核试剂有屏蔽作用,但对亲电试剂有吸引力。
如需更详细机理或实例,可参考相关教材或文献来源(如道客巴巴文档)。
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