
【化】 ring fluorination
annulus; hem in; link; loop; ring; surround
【计】 ring up; toroid
【化】 ring
【医】 annuli; anulus; band; circle; circulus; cycle; cyclo-; gyro-; loop; orb
ring; verge
ascending; go to; go up; previous; submit; superior; upper
【医】 ept-; hyper-; super-; supra-; sur-
fluorine
【化】 fluorine
【医】 F.; fluorine
era; generation; take the place of
【电】 generation
affect; effect; intention; action; motive; operation
【医】 action; effect; process; role
【经】 role
氟代作用(Fluorination)指在有机化合物分子中引入氟原子的化学反应过程。环上氟代作用(Aromatic Fluorination)特指在芳香环或碳环结构上通过取代、加成等方式引入氟原子的化学修饰技术。该反应可通过直接氟化法或间接氟代试剂实现,例如使用Selectfluor®、N-氟代双苯磺酰亚胺(NFSI)等亲电氟化剂。
在药物化学领域,环上氟代可显著改变分子理化性质,包括增强脂溶性、提高代谢稳定性和调节生物利用度。美国化学会《药物化学杂志》研究指出,约30%的上市药物含有氟原子,其中苯环氟代化合物在抗肿瘤、抗抑郁药物中应用广泛。
从反应机制分析,氟原子的强电负性(Pauling电负度4.0)会产生电子效应,包括诱导效应和共轭效应。英国皇家化学会《化学评论》证实,这种效应能调控芳环电子云密度,进而影响分子间相互作用和靶标蛋白结合能力。
氟代位点选择遵循亲电取代规律,受环上取代基定位效应支配。例如硝基等强吸电子基通常导致间位取代,而羟基等供电子基促进邻对位氟代。具体反应条件需通过密度泛函理论(DFT)计算预测,其活化能公式可表示为:
$$
Delta G^ddagger = -RT ln(k/h)
$$
其中$k$为反应速率常数,$h$为普朗克常数。
“环上氟代作用”是一个化学领域的专业术语,其含义和相关信息可总结如下:
指在有机化合物的环状结构(如苯环、杂环等)上,通过化学反应引入氟原子(F)的过程。英文对应为ring fluorination。
例如,将苯环上的氢原子替换为氟原子,生成氟苯(fluorobenzene),这一过程即为典型的环上氟代作用。
由于氟原子体积小且性质独特,其取代反应对反应条件(如催化剂、温度)有较高要求,需根据具体环结构设计合成路径。
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