
【化】 ring fluorination
annulus; hem in; link; loop; ring; surround
【計】 ring up; toroid
【化】 ring
【醫】 annuli; anulus; band; circle; circulus; cycle; cyclo-; gyro-; loop; orb
ring; verge
ascending; go to; go up; previous; submit; superior; upper
【醫】 ept-; hyper-; super-; supra-; sur-
fluorine
【化】 fluorine
【醫】 F.; fluorine
era; generation; take the place of
【電】 generation
affect; effect; intention; action; motive; operation
【醫】 action; effect; process; role
【經】 role
氟代作用(Fluorination)指在有機化合物分子中引入氟原子的化學反應過程。環上氟代作用(Aromatic Fluorination)特指在芳香環或碳環結構上通過取代、加成等方式引入氟原子的化學修飾技術。該反應可通過直接氟化法或間接氟代試劑實現,例如使用Selectfluor®、N-氟代雙苯磺酰亞胺(NFSI)等親電氟化劑。
在藥物化學領域,環上氟代可顯著改變分子理化性質,包括增強脂溶性、提高代謝穩定性和調節生物利用度。美國化學會《藥物化學雜志》研究指出,約30%的上市藥物含有氟原子,其中苯環氟代化合物在抗腫瘤、抗抑郁藥物中應用廣泛。
從反應機制分析,氟原子的強電負性(Pauling電負度4.0)會産生電子效應,包括誘導效應和共轭效應。英國皇家化學會《化學評論》證實,這種效應能調控芳環電子雲密度,進而影響分子間相互作用和靶标蛋白結合能力。
氟代位點選擇遵循親電取代規律,受環上取代基定位效應支配。例如硝基等強吸電子基通常導緻間位取代,而羟基等供電子基促進鄰對位氟代。具體反應條件需通過密度泛函理論(DFT)計算預測,其活化能公式可表示為:
$$
Delta G^ddagger = -RT ln(k/h)
$$
其中$k$為反應速率常數,$h$為普朗克常數。
“環上氟代作用”是一個化學領域的專業術語,其含義和相關信息可總結如下:
指在有機化合物的環狀結構(如苯環、雜環等)上,通過化學反應引入氟原子(F)的過程。英文對應為ring fluorination。
例如,将苯環上的氫原子替換為氟原子,生成氟苯(fluorobenzene),這一過程即為典型的環上氟代作用。
由于氟原子體積小且性質獨特,其取代反應對反應條件(如催化劑、溫度)有較高要求,需根據具體環結構設計合成路徑。
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