
【医】 Koenecke's reaction
gram; gramme; overcome; restrain
【医】 G.; Gm.; gram; gramme
inner; inside; within
【医】 end-; endo-; ento-; in-; intra-
family name; surname
feedback; reaction; response
【医】 reaction; response
克内克氏反应(Knorr Reaction),在汉英词典中通常定义为:一种通过β-酮酯(或β-二酮)与芳香胺缩合制备2-羟基喹啉(2-hydroxyquinoline)或其衍生物的有机合成反应。该反应由德国化学家路德维希·克内克(Ludwig Knorr)于1886年首次系统研究并命名,是合成喹啉杂环化合物的重要方法之一。
反应过程:
克内克氏反应通常涉及β-酮酯类化合物(如乙酰乙酸乙酯)与芳香伯胺(如苯胺)在酸性条件下的缩合。反应经历亲核加成、环化及脱水步骤,最终生成2-羟基喹啉衍生物。例如:
$$ce{R-C(O)CH2C(O)OR' + ArNH2 ->[H^+] R-C(OH)=C(Ar)N-CH=CH ->[text{环化}] 2-text{羟基}-4-text{取代喹啉}}$$
其中,β-酮酯的活性亚甲基与胺基缩合形成烯胺中间体,随后分子内亲电环化并脱水成环。
产物特性:
生成的2-羟基喹啉可进一步转化为氯代喹啉或氨基喹啉,是合成抗疟药物(如氯喹)及荧光染料的关键中间体。
名称由来:
“克内克氏”为音译自德语姓氏“Knorr”,英文文献中统一称为Knorr Quinoline Synthesis(克内克喹啉合成法),以区别于克内克发现的另一著名反应(吡唑合成法)。
“克内克氏反应”(Knorr反应)是一种经典的有机化学反应,主要用于合成吡咯及其衍生物。该反应由德国化学家Ludwig Knorr 于1884年首次报道,其核心是通过β-酮酯(或β-二酮)与α-氨基酮在酸性条件下的缩合反应生成吡咯环结构。
若需进一步了解具体实验步骤或拓展应用,建议查阅有机化学教材或专业文献。
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