阿恩特－艾斯特尔特反应英文解释翻译、阿恩特－艾斯特尔特反应的近义词、反义词、例句

英语翻译：

【化】 Arndt-Eistert reaction

分词翻译：

阿的英语翻译：

【机】 ar-

恩的英语翻译：

favour; grace; kindness

特的英语翻译：

especially; special; spy; unusual; very
【化】 tex

艾的英语翻译：

moxa
【医】 Artemisia vulgaris L.; moxa

斯的英语翻译：

this
【化】 geepound

尔的英语翻译：

like so; you

反应的英语翻译：

feedback; reaction; response
【医】 reaction; response

专业解析

阿恩特－艾斯特尔特反应（Arndt-Eistert Reaction）

阿恩特－艾斯特尔特反应（Arndt-Eistert Reaction）是有机化学中一种重要的羧酸同系化反应（homologation reaction），其核心作用是将羧酸（R-COOH）转化为高一级的同系物，即增加一个碳原子的羧酸（R-CH₂-COOH）。该反应由德国化学家弗里茨·阿恩特（Fritz Arndt）和贝恩德·艾斯特尔特（Bernd Eistert）于1935年共同开发，是合成β-氨基酸、延长碳链及构建复杂分子的关键方法。

反应机理与步骤

酰氯生成：羧酸（R-COOH）首先与氯化亚砜（SOCl₂）或草酰氯反应，转化为酰氯（R-COCl）。
重氮甲烷加成：酰氯与重氮甲烷（CH₂N₂）反应，生成重氮酮（R-CO-CHN₂）。此步骤需低温条件以避免副反应。
沃尔夫重排（Wolff Rearrangement）：重氮酮在银催化剂（如Ag₂O）或光照下发生重排，生成烯酮（R-CH=C=O），并迅速与水或醇反应，最终得到多一个亚甲基的羧酸（R-CH₂-COOH）或其衍生物。

应用与意义

碳链延长：广泛用于合成比原料多一个碳原子的羧酸，尤其适用于天然产物（如前列腺素）的合成。
β-氨基酸制备：通过反应生成的羧酸可进一步转化为β-氨基酸，后者是药物设计（如抗生素）的重要结构单元。
官能团兼容性：反应对多数官能团（如烯烃、卤素）耐受性良好，但强亲核基团可能干扰重氮甲烷步骤。

权威参考文献

《有机化学：结构与功能》（K. Peter C. Vollhardt, Neil E. Schore）
第19章详细描述了阿恩特－艾斯特尔特反应的机理与应用，强调其在复杂分子合成中的实用性。

《高等有机化学》（Francis A. Carey, Richard J. Sundberg）
Part B卷（第五版）第7章系统分析了重排反应，包括沃尔夫重排在该反应中的关键作用及催化剂选择。

《合成有机化学中的重排反应》（Stefan Bräse）
书中第4章讨论了重氮酮的重排机制，并列举了阿恩特－艾斯特尔特反应在药物合成中的案例。

该反应因其高效性和可预测性，至今仍是高级有机合成教学与科研中的经典内容。

网络扩展解释

阿恩特-艾斯特尔特反应（Arndt-Eistert Reaction）是一种羧酸同系增碳反应，通过增加一个亚甲基（CH₂）将羧酸转化为其高一级同系物或衍生物。以下是详细解释：

1.反应定义与背景

该反应由德国化学家弗里茨·阿恩特（Fritz Arndt）和贝恩德米·艾斯特尔特（Bernd Eistert）共同命名，属于人名反应。其核心功能是将羧酸碳链延长一个碳原子，广泛应用于有机合成中，尤其适用于需要特定官能团保留的复杂分子构建。

2.反应机理

反应分为两步：

第一步：羧酸转化为酰氯，与重氮甲烷（CH₂N₂）反应生成α-重氮甲基酮。此过程需消耗2摩尔重氮甲烷（1摩尔用于中和生成的HCl）。
第二步：在氧化银/水或苯甲酸银/三乙胺催化下，α-重氮甲基酮发生沃尔夫重排（Wolff Rearrangement），生成烯酮中间体，最终与水、醇或胺反应，分别得到羧酸、酯或酰胺。

3.关键特点

立体化学保留：若原羧酸的α-碳为手性中心，反应后构型通常保持不变。
产物多样性：通过选择不同亲核试剂（如H₂O、ROH、NH₃），可合成羧酸、酯、酰胺等衍生物。
适用范围：耐受非质子化官能团（如烷基、芳基、双键），但质子化官能团可能干扰反应。

4.应用与意义

该反应在天然产物合成、药物化学中尤为重要，例如用于构建β-氨基酸或延长多肽链。其优势在于操作简便且能高效引入特定官能团。

公式示例

沃尔夫重排的关键步骤可表示为： $$ text{α-重氮甲基酮} xrightarrow{text{Ag}_2text{O/H}_2text{O}} text{烯酮} rightarrow text{羧酸} $$

如需更完整的机理图示或具体案例，和中的详细描述。