
【化】 Kekule ring
triumphant
storeroom; warehouse
【计】 libraries; library
【医】 bank
【经】 library
rein in; tie sth. tight
【医】 lux; meter candle
annulus; hem in; link; loop; ring; surround
【计】 ring up; toroid
【化】 ring
【医】 annuli; anulus; band; circle; circulus; cycle; cyclo-; gyro-; loop; orb
ring; verge
凯库勒环(Kekulé structure)是德国化学家奥古斯特·凯库勒于1865年提出的苯分子结构模型,其核心为六元环状结构,由六个碳原子通过交替单双键连接而成。该理论首次系统解释了苯的化学稳定性与对称性,奠定了芳香族化合物研究的基础。
结构与化学式
苯的凯库勒结构式为C₆H₆,以六边形环状排列呈现,其中碳原子间包含三个单键和三个双键,双键位置可通过共振理论动态转换。这一模型成功解释了苯的平面构型与等价氢原子现象(来源:《有机化学基础》,高等教育出版社)。
历史意义
凯库勒基于对碳四价理论及分子对称性的研究提出此假说。据《科学史通讯》记载,凯库勒通过蛇咬尾的梦境启发,构建了闭环结构假说,成为有机化学史上最具影响力的理论突破之一(来源:Journal of Chemical Education, 1965)。
现代修正
当代量子化学研究指出,苯分子实际为离域π电子云结构,单双键交替仅属理论简化表述。美国化学会(ACS)出版的《物理有机化学》强调,凯库勒模型仍作为教学工具保留,但其电子离域本质已通过分子轨道理论证实(来源:ACS Symposium Series No.1201)。
应用领域
该理论衍生出芳香性判据(如休克尔规则),广泛用于药物合成(如阿司匹林苯环结构设计)和材料科学(石墨烯制备)。国际纯粹与应用化学联合会(IUPAC)将苯结构列为化学史里程碑式发现(来源:IUPAC官方技术报告)。
凯库勒环(Kekulé ring)是化学中用于描述苯环结构的一种经典模型,由德国化学家奥古斯特·凯库勒(August Kekulé)于1865年提出。以下是详细解释:
凯库勒环指苯分子中由六个碳原子组成的六元环结构,采用单双键交替的表示方式(如图:$text{C}_6text{H}_6$中三个单键和三个双键交替排列)。这种结构模型最初是为了解释苯的化学性质和稳定性而提出的。
凯库勒提出该模型时,苯的实际电子结构尚未明确。尽管现代理论认为苯的六个π电子是离域形成共轭大π键(用六边形内画圆圈表示),但凯库勒式的单双键交替形式仍被广泛使用。这主要源于教学传统和直观性,便于学生理解有机反应机理(如取代反应的位置选择性)。
在英语中,凯库勒环译为"Kekulé ring" 或"Kekulé structure",常用于描述苯及其衍生物的结构。
凯库勒环是化学史上的重要概念,虽已不完全符合现代理论,但其在教学和反应机理分析中仍有不可替代的作用。如需更深入理解苯的真实结构,需结合分子轨道理论和共轭体系知识。
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