
【化】 Kekule ring
triumphant
storeroom; warehouse
【計】 libraries; library
【醫】 bank
【經】 library
rein in; tie sth. tight
【醫】 lux; meter candle
annulus; hem in; link; loop; ring; surround
【計】 ring up; toroid
【化】 ring
【醫】 annuli; anulus; band; circle; circulus; cycle; cyclo-; gyro-; loop; orb
ring; verge
凱庫勒環(Kekulé structure)是德國化學家奧古斯特·凱庫勒于1865年提出的苯分子結構模型,其核心為六元環狀結構,由六個碳原子通過交替單雙鍵連接而成。該理論首次系統解釋了苯的化學穩定性與對稱性,奠定了芳香族化合物研究的基礎。
結構與化學式
苯的凱庫勒結構式為C₆H₆,以六邊形環狀排列呈現,其中碳原子間包含三個單鍵和三個雙鍵,雙鍵位置可通過共振理論動态轉換。這一模型成功解釋了苯的平面構型與等價氫原子現象(來源:《有機化學基礎》,高等教育出版社)。
曆史意義
凱庫勒基于對碳四價理論及分子對稱性的研究提出此假說。據《科學史通訊》記載,凱庫勒通過蛇咬尾的夢境啟發,構建了閉環結構假說,成為有機化學史上最具影響力的理論突破之一(來源:Journal of Chemical Education, 1965)。
現代修正
當代量子化學研究指出,苯分子實際為離域π電子雲結構,單雙鍵交替僅屬理論簡化表述。美國化學會(ACS)出版的《物理有機化學》強調,凱庫勒模型仍作為教學工具保留,但其電子離域本質已通過分子軌道理論證實(來源:ACS Symposium Series No.1201)。
應用領域
該理論衍生出芳香性判據(如休克爾規則),廣泛用于藥物合成(如阿司匹林苯環結構設計)和材料科學(石墨烯制備)。國際純粹與應用化學聯合會(IUPAC)将苯結構列為化學史裡程碑式發現(來源:IUPAC官方技術報告)。
凱庫勒環(Kekulé ring)是化學中用于描述苯環結構的一種經典模型,由德國化學家奧古斯特·凱庫勒(August Kekulé)于1865年提出。以下是詳細解釋:
凱庫勒環指苯分子中由六個碳原子組成的六元環結構,采用單雙鍵交替的表示方式(如圖:$text{C}_6text{H}_6$中三個單鍵和三個雙鍵交替排列)。這種結構模型最初是為了解釋苯的化學性質和穩定性而提出的。
凱庫勒提出該模型時,苯的實際電子結構尚未明确。盡管現代理論認為苯的六個π電子是離域形成共轭大π鍵(用六邊形内畫圓圈表示),但凱庫勒式的單雙鍵交替形式仍被廣泛使用。這主要源于教學傳統和直觀性,便于學生理解有機反應機理(如取代反應的位置選擇性)。
在英語中,凱庫勒環譯為"Kekulé ring" 或"Kekulé structure",常用于描述苯及其衍生物的結構。
凱庫勒環是化學史上的重要概念,雖已不完全符合現代理論,但其在教學和反應機理分析中仍有不可替代的作用。如需更深入理解苯的真實結構,需結合分子軌道理論和共轭體系知識。
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