魏德耳氏反应英文解释翻译、魏德耳氏反应的近义词、反义词、例句
英语翻译:
【医】 Weidel reaction; Weidel's reaction
分词翻译:
德的英语翻译:
heart; mind; morals; virtue
耳的英语翻译:
ear; erbium
【医】 aures; auri-; auris; ear; ot-; oto-
氏的英语翻译:
family name; surname
反应的英语翻译:
feedback; reaction; response
【医】 reaction; response
专业解析
魏德耳氏反应 (Wèidéěrshì Fǎnyìng) 是Wittig Reaction 在中文有机化学文献中的标准译名。这是一个极其重要的有机化学反应,用于在羰基化合物(如醛、酮)的羰基碳原子上直接引入碳碳双键(C=C),从而合成烯烃。
核心含义解释:
该反应涉及一个含磷的有机试剂(磷叶立德,也称为Wittig试剂)与醛或酮发生反应。磷叶立德中的带负电荷的碳原子(亲核中心)进攻羰基碳原子(亲电中心),经过一个四元环中间体(氧磷杂环丁烷),最终生成目标烯烃和三苯基氧膦(Ph₃P=O)。
反应通式:
$$
ce{R1R2C=O + Ph3P=CR3R4 -> R1R2C=CR3R4 + Ph3P=O}
$$
- R1, R2: 可以是氢原子(H)、烷基、芳基等(来自醛或酮)。
- R3, R4: 可以是氢原子(H)、烷基、芳基等(来自磷叶立德,决定新生成双键的位置和取代基)。
- Ph₃P=CR3R4: 磷叶立德(Wittig试剂)。
- Ph₃P=O: 三苯基氧膦(副产物)。
关键特点与重要性:
- 烯烃合成的精确方法: Wittig反应的最大优势在于能够高度区域选择性地合成特定位置的烯烃。通过选择不同的羰基化合物和磷叶立德,可以精确地构建所需取代基在双键两侧的烯烃,这在复杂分子(如天然产物、药物分子)的合成中至关重要。
- 磷叶立德的制备: 磷叶立德通常由三苯基膦(Ph₃P)与卤代烃(R⁺X⁻)反应生成鏻盐,再用强碱(如丁基锂、氨基钠)脱去质子(H⁺)制得。这使得多种取代的烯烃前体易于获得。
- 立体化学: 反应通常生成顺式(Z)和反式(E)烯烃的混合物。立体选择性取决于磷叶立德的稳定性(稳定的叶立德倾向于生成E型烯烃,不稳定的叶立德倾向于生成Z型烯烃)以及反应条件。
- 应用广泛: 由于其精确性和可靠性,Wittig反应是现代有机合成化学中构建碳碳双键的基石反应之一,广泛应用于药物化学、材料科学和天然产物全合成等领域。
权威性来源参考:
- 《有机化学》标准教材: 所有主流的大学有机化学教材都会详细介绍Wittig反应的机理和应用。例如:
- 《Organic Chemistry》 by Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren (Oxford University Press) - 被广泛认为是权威教材之一。
- 《March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure》 by Michael B. Smith - 经典的高级参考书,提供深入讨论。
- 国内经典教材如邢其毅等编著的《基础有机化学》也包含详细阐述。
- 专业数据库与百科:
- IUPAC Gold Book: 提供标准术语定义。
- Reaxys / SciFinder: 专业的化学数据库,包含海量的原始文献和反应实例。
- Wikipedia (维基百科) - Wittig反应词条: 提供概述、机理、历史和参考资料(需注意交叉验证信息)。
- 原始文献:
- 该反应由德国化学家格奥尔格·维蒂希(Georg Wittig)在1954年首次报道,并因此获得1979年诺贝尔化学奖。原始文献是了解反应发现的基础。
- Wittig, G.; Schöllkopf, U. Über Triphenyl-phosphin-methylene als olefinbildende Reagenzien (I. Mitteil.).Ber. Dtsch. Chem. Ges.1954, 87 (9), 1318–1330. (DOI: 10.1002/cber.19540870919)
- Wittig, G.; Haag, W. Über das Verhalten des Pentaphenyl-phosphors als olefinbildendes Reagenz.Ber. Dtsch. Chem. Ges.1955, 88 (11), 1654–1666. (DOI: 10.1002/cber.19550881107)
魏德耳氏反应(Wittig Reaction)是使用磷叶立德试剂将醛或酮转化为烯烃的关键有机合成反应。其核心价值在于能够高区域选择性地构建特定取代的碳碳双键,是现代复杂分子合成中不可或缺的工具。其重要性通过其在所有标准有机化学教材中的核心地位、广泛的研究应用以及其发现者获得诺贝尔化学奖得到充分体现。
网络扩展解释
由于未搜索到与“魏德耳氏反应”直接根据现有化学知识推测,您可能指的是维蒂希反应(Wittig Reaction),其名称可能因音译差异导致表述不同。以下是关于该反应的详细解释:
维蒂希反应(Wittig Reaction)
由德国化学家格奥尔格·维蒂希(Georg Wittig)于1954年发现,是一种通过磷叶立德(Wittig试剂)与醛或酮反应生成烯烃的有机化学反应。该反应在合成烯烃时具有高区域选择性和立体选择性,广泛应用于药物、天然产物及高分子材料的合成。
反应机理
-
磷叶立德的形成:
三苯基膦($ce{PPh3}$)与卤代烃反应生成鏻盐,随后在强碱(如$ce{NaH}$)作用下脱去质子,生成高活性的磷叶立德($ce{Ph3P=CHR}$)。
-
亲核加成:
叶立德的碳负离子进攻醛/酮的羰基碳,形成氧磷中间体。
-
消除反应:
中间体分解为烯烃和三苯基氧膦($ce{Ph3PO}$),完成双键的构建。
反应通式
$$
ce{R2C=O + Ph3P=CHR' -> R2C=CHR' + Ph3PO}
$$
特点与应用
- 区域选择性:双键位置由醛/酮的羰基位置决定,避免传统消除反应的副产物问题。
- 立体化学:通常生成反式(E)烯烃,但可通过试剂和条件调控。
- 应用领域:
- 合成维生素A、类胡萝卜素等天然产物;
- 药物分子(如抗疟药青蒿素衍生物)的构建;
- 高分子材料单体(如聚烯烃)的制备。
局限性
- 磷叶立德对水和氧气敏感,需在无水无氧条件下操作;
- 某些底物可能因空间位阻导致反应效率降低。
若您所指的“魏德耳氏反应”为其他反应,建议提供更多上下文或确认名称拼写,以便进一步解答。
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