
【化】 Fittig reaction; Wurtz-Fittig reaction
dimension; maintain; preserve; thought; tie up
【化】 dimension
like so; you
【化】 Fittig reaction; Wurtz-Fittig reaction
维尔茨-费蒂希反应(Wurtz-Fittig Reaction)是有机化学中一类重要的偶联反应,主要用于合成芳基烷烃类化合物。该反应由法国化学家夏尔·阿道夫·维尔茨(Charles Adolphe Wurtz)和德国化学家鲁道夫·费蒂希(Rudolph Fittig)于19世纪中期共同发展完善,是经典维尔茨反应(Wurtz Reaction)的延伸形式。
在反应机理中,芳基卤化物(如溴苯)与烷基卤化物(如溴乙烷)在金属钠(或锂、钾)的催化下发生脱卤偶联,生成芳基与烷基直接相连的产物。其通式可表示为: $$ Ar-X + R-X + 2Na rightarrow Ar-R + 2NaX $$ 其中$Ar$代表芳基,$R$为烷基,$X$为卤素原子。该反应通常在无水乙醚等惰性溶剂中进行,温度控制在0-5℃以抑制副反应。
现代研究表明,该反应在药物合成和材料科学领域具有重要应用价值。例如,通过选择不同取代基的芳环与烷基链组合,可制备具有特殊光电性能的有机半导体材料(参见《Advanced Organic Chemistry》第5版)。但需注意,该反应对卤代物的空间位阻敏感,且不适用于含酸性氢的底物。
近期《德国应用化学》期刊的评述指出,改良版金属催化剂(如纳米铜)可将反应效率提升30%以上,同时降低副产物生成率(Angewandte Chemie International Edition, 2024年卷)。这一进展为绿色化学合成提供了新思路。
维尔茨-费蒂希反应(Wurtz-Fittig反应)是19世纪发展的一种有机偶联反应,主要用于合成烷基芳基化合物。以下是其核心要点:
该反应通过金属钠(或钠汞齐)的还原作用,使卤代烷(如R-X)与芳基卤化物(如Ar-X)发生偶联,生成烷基芳基化合物(R-Ar)。例如,碘甲烷与溴苯在钠作用下生成甲苯。
随着催化技术的发展,Wurtz-Fittig反应已逐渐被更高效的偶联反应取代,例如:
若需进一步了解具体实验操作或历史文献,可参考有机化学教材或早期化学研究论文。
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