三碳互变异构现象英文解释翻译、三碳互变异构现象的近义词、反义词、例句

英语翻译：

【化】 three carbon tautomerism

分词翻译：

三的英语翻译：

three; several; many
【计】 tri
【化】 trimethano-; trimethoxy
【医】 tri-

碳的英语翻译：

carbon
【化】 carbon
【医】 C; carbon; carboneum

互变异构现象的英语翻译：

【化】 tautomerism

专业解析

三碳互变异构现象（英文：Triketo-enol Tautomerism）是有机化学中一种特殊的结构异构现象，特指含有三个碳原子体系的羰基化合物（如丙酮及其衍生物）在酮式（keto form）和烯醇式（enol form）之间发生的可逆平衡转化。该现象的本质是质子（H⁺）在羰基氧原子和相邻的α-碳原子之间迁移，伴随双键位置的移动和官能团类型的转变。

化学机制详解

酮式与烯醇式结构
- 酮式结构：以丙酮（CH₃COCH₃）为例，其标准结构为羰基（C=O）连接两个甲基（-CH₃），分子呈平面构型。
- 烯醇式结构：质子从α-碳（羰基邻位碳）迁移至羰基氧，形成烯醇结构（CH₂=C(OH)CH₃）。此过程中，羰基转化为羟基（-OH），同时α-碳与羰基碳形成双键（C=C）。
  平衡反应式如下：
  
  $$ ce{CH3-C(=O)-CH3 <=> CH2=C(OH)-CH3} $$
质子迁移与能量壁垒
互变异构的驱动力源于烯醇式结构中氧原子孤对电子与碳碳双键的共轭效应（形成p-π共轭），降低了体系能量。但酮式因C=O键极性更强而热力学更稳定。丙酮的酮式-烯醇式平衡常数极小（约10⁻⁷），烯醇式比例仅0.00025% 。
三碳体系的特殊性
在丙酮（C₃H₆O）等三碳分子中，α-碳对称且仅有一个可迁移质子，导致烯醇式结构单一。相较于更长碳链的化合物（如乙酰乙酸乙酯含多位置质子迁移），三碳体系互变异构路径更简明，是研究反应动力学的理想模型。

实例与影响因素

典型化合物：丙酮（acetone）、丙二醛（malondialdehyde）等。
平衡调控因素：
- 溶剂极性：极性溶剂（如水）通过稳定酮式的偶极矩抑制烯醇化。
- 取代基效应：α-碳引入吸电子基（如-CF₃）增强酸性，提高烯醇式比例。
- 温度：升温通常促进烯醇化（熵驱动过程）。

学术与工业意义

该现象在生物代谢（如糖酵解中磷酸二羟丙酮异构化）和合成化学（如克莱森缩合）中至关重要。IUPAC将其定义为“质子移变互变异构”（prototropy）的亚类，强调质子转移的核心机制。

参考文献来源

Organic Chemistry by Jonathan Clayden et al. (Oxford University Press)
IUPAC Gold Book: "Tautomerism" (https://goldbook.iupac.org/terms/view/T06252)
Journal of Physical Chemistry: "Solvent Effects on Keto-Enol Equilibrium"
Advanced Organic Chemistry by Jerry March (Wiley)

网络扩展解释

三碳互变异构现象是互变异构的一种具体形式，通常指涉及三个碳原子结构的异构体之间动态平衡的现象。以下从定义、原理和实例三个方面展开说明：

1. 基本定义
互变异构现象是指两种或多种官能团异构体通过快速可逆的质子转移，形成动态平衡共存的现象。三碳互变异构特指在三个连续碳原子的体系中（如羰基-亚甲基-羰基结构）发生的互变，典型例子是β-酮酸酯类化合物（如乙酰乙酸乙酯）的酮式与烯醇式互变。

2. 原理与机制

α-H的活泼性：中间碳原子（α-位）的氢受相邻两个吸电子基团（如羰基）影响，变得高度活泼，容易以质子形式转移。
结构转换：质子转移导致酮式（如$text{CH}_3text{COCH}_2text{COOC}_2text{H}_5$）与烯醇式（如$text{CH}_3text{C(OH)=CHCOOC}_2text{H}_5$）互相转化，形成动态平衡。
平衡条件：两种异构体的比例受溶剂极性、温度等因素影响，例如在水溶液中主要以酮式存在，而在非极性溶剂中烯醇式比例增加。

3. 典型实例
以乙酰乙酸乙酯为例：
$$ text{酮式：} text{CH}_3text{C(=O)CH}_2text{COOC}_2text{H}_5 rightleftharpoons text{CH}_3text{C(OH)-CHCOOC}_2text{H}_5 (text{烯醇式}) $$
该互变过程中，中间的亚甲基（$text{-CH}_2text{-}$）失去质子形成双键，氧原子获得质子形成羟基，构成三碳（$text{C-O-C-C}$）结构的变化。

三碳互变异构是β-二羰基化合物中因α-H活泼性引发的动态异构现象，对有机反应（如克莱森酯缩合）的机理理解至关重要。