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区域选择性反应英文解释翻译、区域选择性反应的近义词、反义词、例句

英语翻译:

【化】 regioselective reaction

分词翻译:

区域的英语翻译:

area; circumscription; confine; district; extent; reach; region; section
【计】 A; area; region
【化】 band

选择的英语翻译:

select; choose; elect; pick; staple; choice; selection
【计】 ALT; selecting
【医】 selection
【经】 pick; select; selecting; selection

反应的英语翻译:

feedback; reaction; response
【医】 reaction; response

专业解析

区域选择性反应(Regioselective Reaction) 是指有机化学反应中,试剂优先选择与底物分子中特定区域(位置)发生作用,生成特定位置异构体为主要产物的现象。这种选择性源于底物分子不同位置化学环境的差异(如电子效应、空间位阻)或反应机理的内在偏好。在有机合成中,区域选择性是控制产物结构的关键因素之一。

核心机制与类型

  1. 电子效应主导:

    亲电或亲核试剂倾向于进攻电子密度较高或较低的位置。例如,马氏规则(Markovnikov's rule)指出,不对称烯烃与质子酸加成时,氢原子优先加在含氢较多的碳原子上(即取代基较少的碳),因该位置电子密度较高,更易受亲电试剂进攻。

    示例:丙烯与溴化氢加成主要生成2-溴丙烷而非1-溴丙烷。

  2. 空间位阻影响:

    大体积基团或试剂可能因立体阻碍而选择位阻较小的反应位点。例如,在甾体化合物修饰中,试剂常进攻空间可及性更高的平伏键位置。

  3. 反应机理约束:

    特定反应路径天然导向特定产物。如克莱森重排(Claisen rearrangement)中,烯丙基乙烯基醚通过环状过渡态重排,区域选择性地生成γ,δ-不羰基化合物。

与相关概念的区分

应用价值

区域选择性控制对药物合成(如定向构建手性中心)、天然产物全合成(如多取代环系修饰)及材料科学(如聚合物规整度调控)至关重要。例如,抗炎药布洛芬的工业化生产即利用区域选择性氢化反应优化产率。


权威参考来源:

  1. Clayden, J., Greeves, N., & Warren, S. Organic Chemistry (3rd ed.). Oxford University Press. (第12章:反应机理与选择性)
  2. March, J. Advanced Organic Chemistry (8th ed.). Wiley. (第5章:加成反应中的区域控制)
  3. Carey, F. A., & Sundberg, R. J. Advanced Organic Chemistry: Part B (6th ed.). Springer. (第3章:周环反应的选择性)

网络扩展解释

区域选择性反应是有机化学中的重要概念,指当一个分子中存在多个可能反应位点时,反应优先发生在特定位置,从而生成主要产物的现象。以下是详细解释:

一、定义与核心机制

  1. 基本定义
    当试剂或催化剂作用于底物时,因不同位点的反应活性差异,导致化学键仅在特定位置断裂或形成,生成单一或主导产物。例如,丙烯与溴化氢加成时,主要生成2-溴丙烷而非1-溴丙烷,体现了甲基对中间体碳正离子的稳定作用。

  2. 驱动因素
    选择性主要由电子效应(如共轭、诱导效应)和空间位阻决定。例如,麦克尔加成中,亲核试剂优先进攻α,β-不饱和羰基化合物的β位,因该位点电子云密度较低,更易被攻击。

二、典型示例与应用

  1. 加成反应
    如丙烯与溴化氢的加成(主要生成2-溴丙烷),以及消除反应中遵循扎伊采夫规则(生成更稳定的烯烃)。

  2. 药物合成
    在药物开发中,区域选择性控制分子结构可显著影响药效。例如,某些药物分子需特定官能团位置以增强靶标结合能力。

三、与立体选择性的区别

四、特殊场景与扩展

酶催化反应常表现出极高区域选择性,如特定酯酶仅水解分子中某一位置的酯基,用于合成手性药物。这一特性在生物催化领域有重要应用价值。

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