
【化】 propargyl
【机】 alkyne; alpha-acetylenes
propyl
【医】 propyl
炔丙基(英文:propargyl group)是含有碳碳三键的有机官能团,其结构式为HC≡C-CH2-,属于炔烃衍生物的重要类型。该基团在有机合成中具有独特的反应活性,常作为构建复杂分子的关键中间体。
根据国际纯粹与应用化学联合会(IUPAC)命名规则,炔丙基特指三键位于末端位置的结构异构体。其系统命名为prop-1-yn-3-yl,区别于中间含三键的异构体形式。该基团的电子特性使其容易发生亲电加成反应,在金属催化偶联反应中表现出优异的配位能力。
在药物化学领域,炔丙基结构单元广泛存在于抗菌剂和抗肿瘤药物中,例如抗真菌药物特比萘芬的分子骨架就包含该基团。美国化学文摘社(CAS)注册的含炔丙基化合物已超过12,000种,印证了其在现代合成化学中的核心地位。
权威文献显示,炔丙基的sp杂化碳原子使其具有以下特性:
相关术语对照: • 中文别名:丙炔基 • 英文同义词:1-Propynyl group • CAS注册号:2978-50-7(母体结构)
炔丙基是有机化学中常见的官能团,指含有碳碳三键(C≡C)的特定结构基团。以下是详细解析:
炔丙基的结构为-CH₂-C≡CH,属于丙炔(C₃H₄)的衍生物。根据碳链编号规则,三键位于第二个和第三个碳之间,因此也被称为2-丙炔基。需注意与1-丙炔基(结构为 CH₃-C≡C-)区分,后者三键位于第一个和第二个碳之间。
以「炔丙基苯」(CAS号:10147-11-2)为例,其分子式为C₉H₈,结构为苯环通过单键连接-CH₂-C≡CH基团,属于简单芳炔类化合物。
炔丙基作为三键官能团,其结构特征和反应活性使其在有机合成中具有重要价值。理解其命名规则及与类似基团(如丙炔基)的差异,有助于避免混淆并准确应用。
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