
【化】 nitrile grouping
氰基(Cyano group)是化学中常见的官能团,其结构由一个碳原子和一个氮原子通过三键连接(-C≡N)构成。在汉英词典中,该术语对应英文“cyano”或“nitrile group”(特指以氰基为特征的一类有机化合物)。
化学定义与结构
氰基属于极性基团,因氮原子的高电负性而表现出强吸电子特性。其IUPAC系统命名中,氰基作为取代基时通常以“cyano-”为前缀,例如氰基乙酸(cyanoacetic acid)。结构上,三键包含一个σ键和两个π键,键长约1.16 Å,键能约891 kJ/mol。
化学性质与反应
氰基可参与多种有机反应,如亲核加成(与格氏试剂反应生成酮类)和水解反应(在酸性条件下生成羧酸)。其强吸电子效应常被用于调节分子内电子分布,例如在药物分子设计中增强活性位点的反应性。
应用领域
氰基化合物广泛应用于医药(如抗肿瘤药物阿糖胞苷)、农药(拟除虫菊酯类杀虫剂)和材料科学(聚丙烯腈纤维)。国际化学品安全卡(ICSC)指出,氰化物需严格管控,但氰基在稳定化合物中通常无直接毒性。
安全与规范
根据《全球化学品统一分类和标签制度》(GHS),含游离氰基的化合物需标注“急性毒性”标识。实验室操作建议遵循美国化学会(ACS)的安全指南,使用通风橱并配备氰化物解毒剂。
氰基(Cyanide Group)是化学中常见的官能团,其核心结构为碳原子与氮原子通过三键连接(-C≡N)。以下从结构、性质、分类及应用等方面详细解释:
化学结构
氰基由碳(C)和氮(N)组成,碳原子以sp杂化轨道与氮形成σ键,另有两个相互垂直的π键,整体呈直线形结构。
其异构体为异氰基(-N≡C),但氰基更常见。
电子效应
氰基属于吸电子基团,主要通过以下两种方式影响分子电子云分布:
无机氰化物
如氰化钠(NaCN)、氰化钾(KCN),含氰根离子(CN⁻),剧毒且易溶于水,常用于冶金(如黄金提取)。
有机氰化物
工业用途
毒性风险
氰化物可通过释放氰离子(CN⁻)抑制细胞呼吸,导致急性中毒。需严格管控其生产和使用。
在有机化合物中,氰基作为取代基时通常以“腈”为后缀命名。例如,CH₃CN称为乙腈。
氰基兼具吸电子性和高反应活性,广泛应用于工业和化学合成,但需注意其毒性风险。
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