
【化】 hydroxymethylation; methylolation
羟甲基化(Hydroxymethylation)指在有机分子中引入羟甲基(-CH₂OH)的化学反应过程。该术语由“羟甲基”(含羟基的甲基基团)与“化”(表示化学转化)构成,是生物化学和有机合成中的重要修饰反应。
反应本质
羟甲基化通过向底物分子添加甲醛或其等价物(如亚甲基四氢叶酸)实现,通式可表示为:
$$ce{R-H + HCHO -> R-CH2OH}$$
其中 R-H 代表含活泼氢的化合物(如芳香烃、烯醇等)。
生物学意义
在表观遗传学中,DNA羟甲基化特指胞嘧啶(Cytosine)第五位碳的甲基被氧化为羟甲基的过程(5-hmC),其化学结构为:
$$ce{5-Hydroxymethylcytosine = underset{text{嘧啶环}}{C_5H_7N_3O} bond{...} OH}$$
该修饰由TET酶催化生成,是DNA去甲基化的关键中间体,调控基因表达与细胞分化。
应用领域
权威参考文献
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羟甲基化(Hydroxymethylation)是化学和生物学中的一个重要概念,其具体含义需结合不同学科背景进行解释:
定义
羟甲基化是DNA表观遗传修饰的一种形式,指在DNA甲基化的基础上,5-甲基胞嘧啶(5mC)通过TET家族酶的催化作用,被氧化为5-羟甲基胞嘧啶(5hmC)的过程。
生物学意义
5hmC不仅是基因表达调控的关键参与者,还在胚胎发育、染色体重编程中起重要作用,同时被认为是DNA主动去甲基化的中间步骤。
定义
指在含α-氢的醛、酮等化合物中,通过甲醛与α-氢缩合,将羟甲基(-CH2OH)引入分子中的反应,又称Tollens缩合反应。
反应条件与产物
应用
用于合成药物中间体(如吡啶并嘧啶酮类化合物)及延长碳链。
类别 | DNA羟甲基化 | 有机羟甲基化反应 |
---|---|---|
领域 | 表观遗传学 | 有机合成化学 |
作用对象 | DNA中的5mC | 醛、酮等含α-氢的化合物 |
催化条件 | TET酶(生物酶) | 碱(如氢氧化钙) |
主要功能 | 基因表达调控 | 引入官能团或延长碳链 |
提示:如需更详细机制(如TET酶催化路径或Tollens缩合机理),可进一步说明。
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