羟汞化英文解释翻译、羟汞化的近义词、反义词、例句

英语翻译：

【化】 oxymercuration

分词翻译：

羟的英语翻译：

【医】 hydroxy-; hydroxyl

汞化的英语翻译：

mercuration
【化】 mercurating; mercuration

专业解析

羟汞化（Oxymercuration）是有机化学中烯烃与水在汞盐（如醋酸汞）催化下发生的亲电加成反应，生成符合马氏规则的有机汞中间体，最终经还原得到醇类化合物的过程。其英文术语为Oxymercuration，完整反应常称为Oxymercuration-Demercuration（羟汞化-脱汞反应）。

反应机理与特点：

亲电加成
醋酸汞（Hg(OAc)₂）中的汞离子（Hg²⁺）作为亲电试剂进攻烯烃双键，形成三元环汞鎓离子中间体。随后水分子从背面进攻更稳定的碳正离子（符合马氏规则），生成C-Hg键和C-OH键，产物为羟烷基汞化合物（如烷氧基汞乙酸酯）。

示例反应式：

$$ ce{R-CH=CH2 + Hg(OAc)2 + H2O -> R-CH(OH)-CH2-HgOAc + HOAc} $$
区域选择性
遵循马氏规则（Markovnikov's rule），羟基（-OH）加在取代基较少的碳原子上，氢加在取代基较多的碳原子上，避免碳正离子重排导致的副产物。
立体选择性
反式加成（anti-addition），但因脱汞步骤的自由基机制，最终产物为顺反混合物。
脱汞还原
中间体羟烷基汞化合物需经还原剂（如NaBH₄）处理脱汞，生成中性醇并回收汞：

$$ ce{R-CH(OH)-CH2-HgOAc + NaBH4 -> R-CH(OH)-CH3 + Hg + ...} $$

应用价值

该反应是制备符合马氏规则醇的重要方法，尤其适用于酸催化直接水合可能引起重排或聚合的敏感烯烃（如丙烯、3,3-二甲基-1-丁烯）。

权威参考资料

《有机化学》教材（如邢其毅、裴伟伟等著）
详细描述羟汞化反应机理及立体化学特性。

IUPAC《有机反应术语汇编》
定义"Oxymercuration"为汞盐参与的烯烃羟基化过程（术语编号：T06549）。

《Journal of Organic Chemistry》
经典文献：Oxymercuration. I. Kinetic Evidence for Cyclic Mercurinium Ion Intermediates（DOI: 10.1021/jo01020a005），通过动力学研究证实汞鎓离子中间体存在。

网络扩展解释

羟汞化（Oxymercuration）是有机化学中烯烃转化为醇的重要反应，其核心是通过汞试剂实现选择性加成。以下为详细解释：

1.反应定义与步骤

羟汞化-脱汞反应分为两个阶段：

羟汞化阶段：烯烃与乙酸汞（Hg(OAc)₂）在含水的四氢呋喃（THF）中反应，生成羟烷基汞中间体。
脱汞阶段：中间体直接加入硼氢化钠（NaBH₄）还原，切断碳-汞键，最终生成醇。

2.反应机理

传统观点认为羟汞化是亲电加成，即乙酸汞的AcOHg⁺进攻双键形成碳正离子或环状汞正离子中间体。但近年研究（基于软硬酸碱理论及量子化学计算）提出新解释：

亲核加成机理：汞作为软酸，优先与烯烃的π电子（软碱）结合，形成环状汞正离子中间体，随后水分子作为亲核试剂进攻，生成反式加成产物。

3.反应特点

区域选择性：严格遵循马氏规则（羟基加在取代度高的碳上）。
立体化学：反式加成，无重排产物（因中间体为环状结构，非碳正离子）。
条件温和：室温下快速完成，无需强酸/强碱。

4.应用与优势

用于合成醇、醚、胺等化合物，溶剂不同则产物类型不同（如醇溶剂生成醚）。
相比酸催化水合反应，羟汞化避免碳正离子重排，产率更高。

5.脱汞关键

脱汞需强还原剂（如NaBH₄），因碳-汞键键能较高，弱酸条件无法直接断裂。

如需进一步了解机理细节或实验操作，（高权威性）及（量子化学分析）。