羟汞化英文解釋翻譯、羟汞化的近義詞、反義詞、例句

英語翻譯：

【化】 oxymercuration

分詞翻譯：

羟的英語翻譯：

【醫】 hydroxy-; hydroxyl

汞化的英語翻譯：

mercuration
【化】 mercurating; mercuration

專業解析

羟汞化（Oxymercuration）是有機化學中烯烴與水在汞鹽（如醋酸汞）催化下發生的親電加成反應，生成符合馬氏規則的有機汞中間體，最終經還原得到醇類化合物的過程。其英文術語為Oxymercuration，完整反應常稱為Oxymercuration-Demercuration（羟汞化-脫汞反應）。

反應機理與特點：

親電加成
醋酸汞（Hg(OAc)₂）中的汞離子（Hg²⁺）作為親電試劑進攻烯烴雙鍵，形成三元環汞鎓離子中間體。隨後水分子從背面進攻更穩定的碳正離子（符合馬氏規則），生成C-Hg鍵和C-OH鍵，産物為羟烷基汞化合物（如烷氧基汞乙酸酯）。

示例反應式：

$$ ce{R-CH=CH2 + Hg(OAc)2 + H2O -> R-CH(OH)-CH2-HgOAc + HOAc} $$
區域選擇性
遵循馬氏規則（Markovnikov's rule），羟基（-OH）加在取代基較少的碳原子上，氫加在取代基較多的碳原子上，避免碳正離子重排導緻的副産物。
立體選擇性
反式加成（anti-addition），但因脫汞步驟的自由基機制，最終産物為順反混合物。
脫汞還原
中間體羟烷基汞化合物需經還原劑（如NaBH₄）處理脫汞，生成中性醇并回收汞：

$$ ce{R-CH(OH)-CH2-HgOAc + NaBH4 -> R-CH(OH)-CH3 + Hg + ...} $$

應用價值

該反應是制備符合馬氏規則醇的重要方法，尤其適用于酸催化直接水合可能引起重排或聚合的敏感烯烴（如丙烯、3,3-二甲基-1-丁烯）。

權威參考資料

《有機化學》教材（如邢其毅、裴偉偉等著）
詳細描述羟汞化反應機理及立體化學特性。

IUPAC《有機反應術語彙編》
定義"Oxymercuration"為汞鹽參與的烯烴羟基化過程（術語編號：T06549）。

《Journal of Organic Chemistry》
經典文獻：Oxymercuration. I. Kinetic Evidence for Cyclic Mercurinium Ion Intermediates（DOI: 10.1021/jo01020a005），通過動力學研究證實汞鎓離子中間體存在。

網絡擴展解釋

羟汞化（Oxymercuration）是有機化學中烯烴轉化為醇的重要反應，其核心是通過汞試劑實現選擇性加成。以下為詳細解釋：

1.反應定義與步驟

羟汞化-脫汞反應分為兩個階段：

羟汞化階段：烯烴與乙酸汞（Hg(OAc)₂）在含水的四氫呋喃（THF）中反應，生成羟烷基汞中間體。
脫汞階段：中間體直接加入硼氫化鈉（NaBH₄）還原，切斷碳-汞鍵，最終生成醇。

2.反應機理

傳統觀點認為羟汞化是親電加成，即乙酸汞的AcOHg⁺進攻雙鍵形成碳正離子或環狀汞正離子中間體。但近年研究（基于軟硬酸堿理論及量子化學計算）提出新解釋：

親核加成機理：汞作為軟酸，優先與烯烴的π電子（軟堿）結合，形成環狀汞正離子中間體，隨後水分子作為親核試劑進攻，生成反式加成産物。

3.反應特點

區域選擇性：嚴格遵循馬氏規則（羟基加在取代度高的碳上）。
立體化學：反式加成，無重排産物（因中間體為環狀結構，非碳正離子）。
條件溫和：室溫下快速完成，無需強酸/強堿。

4.應用與優勢

用于合成醇、醚、胺等化合物，溶劑不同則産物類型不同（如醇溶劑生成醚）。
相比酸催化水合反應，羟汞化避免碳正離子重排，産率更高。

5.脫汞關鍵

脫汞需強還原劑（如NaBH₄），因碳-汞鍵鍵能較高，弱酸條件無法直接斷裂。

如需進一步了解機理細節或實驗操作，（高權威性）及（量子化學分析）。