普雷洛格规则英文解释翻译、普雷洛格规则的近义词、反义词、例句

英语翻译：

【化】 Prelog's rule

分词翻译：

普的英语翻译：

general; universal

雷的英语翻译：

mine; thunder
【电】 thunder

格的英语翻译：

case; division; metre; square; standard; style
【计】 lattice

规则的英语翻译：

regulation; rule; formulae; order; rope
【计】 rule
【化】 regulation; rule
【医】 regulation; rule
【经】 propriety; regulations; rule

专业解析

普雷洛格规则（Prelog's Rule），又称普雷洛格顺序规则（Prelog Priority Rules），是立体化学中用于确定手性分子绝对构型（R/S构型）的核心规则之一。该规则由瑞士化学家弗拉迪米尔·普雷洛格（Vladimir Prelog）于1956年提出，是凯恩-英戈尔德-普雷洛格命名系统（Cahn-Ingold-Prelog System, CIP系统）的重要组成部分。以下是其详细解释：

一、普雷洛格规则的核心目的

普雷洛格规则用于比较连接在手性中心上的原子或基团的优先级（priority），从而确定手性中心的R（Rectus）或S（Sinister）构型。其核心是通过一套系统的原子序数比较方法，解决立体异构体的命名问题。

二、规则的具体步骤

比较直接相连原子的原子序数
原子序数越大，优先级越高。例如：
- Br > Cl > F > O > N > C > H（溴最高，氢最低）。
若直接原子相同，比较后续原子
逐层向外比较原子序数，直至分出差异。例如：
- -CH₂CH₃（乙基）与-CH₃（甲基）比较：
  - 第一层均为C，需比较第二层：-CH₂CH₃的第二层为C、H、H，-CH₃为H、H、H → C > H，故乙基优先级高于甲基。
处理多重键和特殊基团
- 双键（如C=O）视为碳原子连接两个氧原子（O=C→O）；
- 三键（如C≡N）视为碳原子连接三个氮原子（N≡C→N）。
  例如：-COOH的碳连接两个氧（O、O）和一个羟基（OH），优先级高于-CHO。
同位素与对称性
- 较重同位素优先级更高（如D > H）；
- 完全相同的基团需考虑对称性，若无法区分则顺次比较更外层原子。

三、R/S构型判定流程

将手性中心的四个基团按普雷洛格规则排序（1→4，1为最高优先级）。
将最低优先级基团（4）置于远离观察者的位置。
观察剩余三个基团从1→2→3的走向：
- 顺时针为R构型（Rectus，拉丁文“右”）；
- 逆时针为S构型（Sinister，拉丁文“左”）。

示例：乳酸分子中，-OH > -COOH > -CH₃ > -H。若从-OH经-COOH到-CH₃为顺时针，则为R-乳酸。

四、权威参考文献

IUPAC官方定义
Cahn-Ingold-Prelog (CIP)优先规则是国际纯粹与应用化学联合会（IUPAC）的标准命名法，普雷洛格规则是其核心部分。

→ 来源：IUPAC Compendium of Chemical Terminology
普雷洛格原始论文
Prelog, V. & Helmchen, G. (1982). Basic Principles of the CIP-System and Proposals for a Revision. Angewandte Chemie International Edition.

→ 来源：Angewandte Chemie, Volume 21, Issue 8
经典教材阐释
Eliel, E. L., & Wilen, S. H. (1994). Stereochemistry of Organic Compounds. Wiley.

→ 来源：Chapter 5: "Stereochemical Nomenclature"

五、实际应用场景

药物化学：区分手性药物的对映体（如R-沙丁胺醇活性高于S型）；
天然产物合成：确定生物碱、糖类等分子的绝对构型；
材料科学：设计手性液晶或聚合物结构。

普雷洛格规则通过严谨的原子序数排序，为立体化学提供了统一且可操作的命名标准，至今仍是化学领域不可或缺的工具。

网络扩展解释

普雷洛格规则（Prelog's Rule）是卡恩-英格尔—普雷洛格规则（Cahn-Ingold-Prelog Rule）的重要组成部分，主要用于描述手性分子中不对称中心的绝对构型命名。以下是详细解释：

1.规则背景与作用

该规则由化学家罗伯特·卡恩（Robert Cahn）、克里斯托弗·英格尔（Christopher Ingold）和弗拉迪米尔·普雷洛格（Vladimir Prelog）于20世纪50年代提出，旨在为手性中心（如不对称碳原子）的立体构型提供系统化的命名方法，通过前缀R（拉丁文“Rectus”，右）或S（拉丁文“Sinister”，左）明确表示分子的三维空间取向。

2.核心判定步骤

基团优先级排序：根据原子序数从高到低确定连接手性中心的四个基团顺序。若直接相连原子相同，则依次比较后续原子的原子序数。
空间取向判定：将优先级最低的基团置于远离观察者的位置，其余三个基团按优先级从高到低排列。若排列方向为顺时针则为R构型，逆时针则为S构型。

3.应用与优势

适用范围：不仅适用于碳手性中心，还可用于其他手性原子（如氮、磷）及芳环体系。
可靠性：R/S命名系统因客观性强、无歧义，成为国际通用的标准方法，广泛应用于有机化学、药物化学等领域。

4.示例补充

例如，乳酸分子中的手性碳连接四个不同基团（-OH、-COOH、-CH₃、-H），按原子序数排序后，通过空间排列可确定其构型为R或S。

术语对照

英文中称为Prelog's Rule或CIP规则（Cahn-Ingold-Prelog规则）。如需进一步了解规则细节，可参考立体化学教材或权威数据库。