
【化】 Prelog's rule
general; universal
mine; thunder
【電】 thunder
case; division; metre; square; standard; style
【計】 lattice
regulation; rule; formulae; order; rope
【計】 rule
【化】 regulation; rule
【醫】 regulation; rule
【經】 propriety; regulations; rule
普雷洛格規則(Prelog's Rule),又稱普雷洛格順序規則(Prelog Priority Rules),是立體化學中用于确定手性分子絕對構型(R/S構型)的核心規則之一。該規則由瑞士化學家弗拉迪米爾·普雷洛格(Vladimir Prelog)于1956年提出,是凱恩-英戈爾德-普雷洛格命名系統(Cahn-Ingold-Prelog System, CIP系統)的重要組成部分。以下是其詳細解釋:
普雷洛格規則用于比較連接在手性中心上的原子或基團的優先級(priority),從而确定手性中心的R(Rectus)或S(Sinister)構型。其核心是通過一套系統的原子序數比較方法,解決立體異構體的命名問題。
比較直接相連原子的原子序數
原子序數越大,優先級越高。例如:
若直接原子相同,比較後續原子
逐層向外比較原子序數,直至分出差異。例如:
處理多重鍵和特殊基團
例如:-COOH的碳連接兩個氧(O、O)和一個羟基(OH),優先級高于-CHO。
同位素與對稱性
示例:乳酸分子中,-OH > -COOH > -CH₃ > -H。若從-OH經-COOH到-CH₃為順時針,則為R-乳酸。
IUPAC官方定義
Cahn-Ingold-Prelog (CIP)優先規則是國際純粹與應用化學聯合會(IUPAC)的标準命名法,普雷洛格規則是其核心部分。
普雷洛格原始論文
Prelog, V. & Helmchen, G. (1982). Basic Principles of the CIP-System and Proposals for a Revision. Angewandte Chemie International Edition.
經典教材闡釋
Eliel, E. L., & Wilen, S. H. (1994). Stereochemistry of Organic Compounds. Wiley.
→ 來源:Chapter 5: "Stereochemical Nomenclature"
普雷洛格規則通過嚴謹的原子序數排序,為立體化學提供了統一且可操作的命名标準,至今仍是化學領域不可或缺的工具。
普雷洛格規則(Prelog's Rule)是卡恩-英格爾—普雷洛格規則(Cahn-Ingold-Prelog Rule)的重要組成部分,主要用于描述手性分子中不對稱中心的絕對構型命名。以下是詳細解釋:
該規則由化學家羅伯特·卡恩(Robert Cahn)、克裡斯托弗·英格爾(Christopher Ingold)和弗拉迪米爾·普雷洛格(Vladimir Prelog)于20世紀50年代提出,旨在為手性中心(如不對稱碳原子)的立體構型提供系統化的命名方法,通過前綴R(拉丁文“Rectus”,右)或S(拉丁文“Sinister”,左)明确表示分子的三維空間取向。
例如,乳酸分子中的手性碳連接四個不同基團(-OH、-COOH、-CH₃、-H),按原子序數排序後,通過空間排列可确定其構型為R或S。
英文中稱為Prelog's Rule或CIP規則(Cahn-Ingold-Prelog規則)。如需進一步了解規則細節,可參考立體化學教材或權威數據庫。
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