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普雷洛格規則英文解釋翻譯、普雷洛格規則的近義詞、反義詞、例句

英語翻譯:

【化】 Prelog's rule

分詞翻譯:

普的英語翻譯:

general; universal

雷的英語翻譯:

mine; thunder
【電】 thunder

格的英語翻譯:

case; division; metre; square; standard; style
【計】 lattice

規則的英語翻譯:

regulation; rule; formulae; order; rope
【計】 rule
【化】 regulation; rule
【醫】 regulation; rule
【經】 propriety; regulations; rule

專業解析

普雷洛格規則(Prelog's Rule),又稱普雷洛格順序規則(Prelog Priority Rules),是立體化學中用于确定手性分子絕對構型(R/S構型)的核心規則之一。該規則由瑞士化學家弗拉迪米爾·普雷洛格(Vladimir Prelog)于1956年提出,是凱恩-英戈爾德-普雷洛格命名系統(Cahn-Ingold-Prelog System, CIP系統)的重要組成部分。以下是其詳細解釋:


一、普雷洛格規則的核心目的

普雷洛格規則用于比較連接在手性中心上的原子或基團的優先級(priority),從而确定手性中心的R(Rectus)或S(Sinister)構型。其核心是通過一套系統的原子序數比較方法,解決立體異構體的命名問題。


二、規則的具體步驟

  1. 比較直接相連原子的原子序數

    原子序數越大,優先級越高。例如:

    • Br > Cl > F > O > N > C > H(溴最高,氫最低)。
  2. 若直接原子相同,比較後續原子

    逐層向外比較原子序數,直至分出差異。例如:

    • -CH₂CH₃(乙基)與-CH₃(甲基)比較:
      • 第一層均為C,需比較第二層:-CH₂CH₃的第二層為C、H、H,-CH₃為H、H、H → C > H,故乙基優先級高于甲基。
  3. 處理多重鍵和特殊基團

    • 雙鍵(如C=O)視為碳原子連接兩個氧原子(O=C→O);
    • 三鍵(如C≡N)視為碳原子連接三個氮原子(N≡C→N)。

      例如:-COOH的碳連接兩個氧(O、O)和一個羟基(OH),優先級高于-CHO。

  4. 同位素與對稱性

    • 較重同位素優先級更高(如D > H);
    • 完全相同的基團需考慮對稱性,若無法區分則順次比較更外層原子。

三、R/S構型判定流程

  1. 将手性中心的四個基團按普雷洛格規則排序(1→4,1為最高優先級)。
  2. 将最低優先級基團(4)置于遠離觀察者的位置。
  3. 觀察剩餘三個基團從1→2→3的走向:
    • 順時針為R構型(Rectus,拉丁文“右”);
    • 逆時針為S構型(Sinister,拉丁文“左”)。

示例:乳酸分子中,-OH > -COOH > -CH₃ > -H。若從-OH經-COOH到-CH₃為順時針,則為R-乳酸。


四、權威參考文獻

  1. IUPAC官方定義

    Cahn-Ingold-Prelog (CIP)優先規則是國際純粹與應用化學聯合會(IUPAC)的标準命名法,普雷洛格規則是其核心部分。

    → 來源:IUPAC Compendium of Chemical Terminology

  2. 普雷洛格原始論文

    Prelog, V. & Helmchen, G. (1982). Basic Principles of the CIP-System and Proposals for a Revision. Angewandte Chemie International Edition.

    → 來源:Angewandte Chemie, Volume 21, Issue 8

  3. 經典教材闡釋

    Eliel, E. L., & Wilen, S. H. (1994). Stereochemistry of Organic Compounds. Wiley.

    → 來源:Chapter 5: "Stereochemical Nomenclature"


五、實際應用場景

普雷洛格規則通過嚴謹的原子序數排序,為立體化學提供了統一且可操作的命名标準,至今仍是化學領域不可或缺的工具。

網絡擴展解釋

普雷洛格規則(Prelog's Rule)是卡恩-英格爾—普雷洛格規則(Cahn-Ingold-Prelog Rule)的重要組成部分,主要用于描述手性分子中不對稱中心的絕對構型命名。以下是詳細解釋:

1.規則背景與作用

該規則由化學家羅伯特·卡恩(Robert Cahn)、克裡斯托弗·英格爾(Christopher Ingold)和弗拉迪米爾·普雷洛格(Vladimir Prelog)于20世紀50年代提出,旨在為手性中心(如不對稱碳原子)的立體構型提供系統化的命名方法,通過前綴R(拉丁文“Rectus”,右)或S(拉丁文“Sinister”,左)明确表示分子的三維空間取向。

2.核心判定步驟

3.應用與優勢

4.示例補充

例如,乳酸分子中的手性碳連接四個不同基團(-OH、-COOH、-CH₃、-H),按原子序數排序後,通過空間排列可确定其構型為R或S。

術語對照

英文中稱為Prelog's Rule或CIP規則(Cahn-Ingold-Prelog規則)。如需進一步了解規則細節,可參考立體化學教材或權威數據庫。

分類

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